Methoxygruppe
En methoxygruppe betegner i organisk kemi en funktionel gruppe, der består af en methylgruppe bundet til oxygen. Det er derved et specialtilfælde af en alkoxygruppe. Den har formlen O–CH3.
Forekomst redigér
De enkleste methoxyforbindelser er methanol og dimethylether. Andre methoxyethere er anisol og vanillin. Mange alkoxider indeholder methoxygrupper, f.eks. tetramethylorthosilicat og titanmethoxid. Sådanne forbindelser klassificeres ofte som methoxider. Estere med en methoxygruppe kan omtales som methylestere, og —COOCH3--substituenten kaldes methoxycarbonyl.[1]
Methoxylering redigér
Organiske methoxider fremstilles ofte ved methylering af alkoxider.[2][3] Nogle arylmethoxider kan syntetiseres ved metalkatalyseret methylering af fenoler eller ved methoxylering af arylhalogenider.[4][5]
Referencer redigér
- ^ Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th udgave). New York: Macmillan. s. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
- ^ Scarrow, J. A.; Allen, C. F. H. (1933). "Methoxyacetonitrile". Org. Synth. 13: 56. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.
- ^ Cornella, Josep; Zarate, Cayetana; Martin, Ruben (2014). "Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate". Org. Synth. 91: 260-272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.
- ^ Cheung, Chi Wai; Buchwald, Stephen L. (2. august 2013). "Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst". Organic Letters. 15 (15): 3998-4001. doi:10.1021/ol401796v. PMC 3776604. PMID 23883393.
- ^ Tolnai, Gergely L.; Pethő, Bálint; Králl, Péter; Novák, Zoltán (13. januar 2014). "Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts". Advanced Synthesis & Catalysis. 356 (1): 125-129. doi:10.1002/adsc.201300687.