Wilson mødte i 1983 Ellen Louise Axson – datter af en presbyteriansk præst fra [[Savannah]], GeorgienGeorgia – og forelskede sig straks i hende.<ref>Heckscher (1991), s. 62–65.</ref> Wilson friede til hende i september 1883, hvilket hun accepterede. De blev dog enige om at udsætte brylluppet til efter Wilson havde færdiggjort sine studier.<ref>Berg (2013), s. 89–92</ref> Ellen havde studeret på Art Students League of New York og havde efterfølgende arbejdet med at tegne portrætter. Hun havde dog accepteret at ofre yderligere karriere for i stedet at gifte sig med Wilson i 1985.<ref>Heckscher (1991), s. 71–73.</ref> Hun lærte tysk, så hun kunne hjælpe med at oversætte forskellige statsvidenskabelige værker, der var relevante for Wilsons forskning.<ref>Berg (2013), s. 107</ref> Parrets første barn, Margaret, blev født i april 1886, og deres andet, Jessie, i august 1887.<ref>Heckscher (1991), s. 85.</ref> Deres tredje og sidste barn, Eleanor, blev født i oktober 1889.<ref>Berg (2013), s. 112</ref> I 1913 giftede Jessie sig med Francis Bowes Sayre Sr., der senere blev udnævnt til højkommissær over [[Filippinerne]].<ref>Berg (2013), s. 317</ref> I 1914 giftede Eleanor sig med William Gibbs McAdoo, finansminister under Wilson og senere [[Senatet (USA)|senator]] for [[Californien]].<ref>Berg (2013), s. 328</ref>
