Olaf Henriksen blev født i [[Kirkerup Sogn (Hashøj Kommune)|Kirkerup]] på [[Sjælland|Vestsjælland]] i 1888. Hans forældre;, arbejderen Jens Peter Henriksen (Hendriksen) og Ane Sofie OlsenHenriksen, samt to ældre søskenesøskende Karen Marie,5 og Carl Frederik, (henholdsvis 5 og 2 imigreradeår gamle) immigrerede sommeren 1888 til Boston. Olaf var således bare nogle måneder gammel, da han kom til USA.<ref>{{cite web|url=http://ddd.dda.dk/d4/dddweb/udvandrer/asp/udvandr_soeg.asp?navn=Henriksen&stilling=&alder=&sidste_oph_sted=&s_sogn=&s_oph_amt=&best_by=&best_stat=Massachusetts&best_land=&kontraktens_nr=&aar=1888&maaned=]|title=Udtræk fra DDD Udvandrerdatabasen|accessdate=26-07-200872008}}</ref> Hans [[baseball]]talenter blev opdaget af Boston Americans, mens han spillede for [[Minor League Baseball|minor league]]-klubben Brockton i New England League,<ref name="bbkort">{{cite web|url=http://www.zazzle.com/collections/products/product/product.asp?cid=238362984098143152&product_id=172008418293899272|title=Olaf Henriksen Red Sox Baseball 1912 customized postage|accessdate=28-04-2007}}</ref><ref>{{cite book|title=Impossible Dreams: A Red Sox Collection|first=Stout|last=Glenn|publisher=Houghton Mifflin|year=2003|pages=56|id=ISBN 0-618-30398-7}}</ref> og han fik sin major league-debut den [[11. august]] [[1911]] i en alder af 23 år. Boston tabte kampen 5-11 til [[Oakland Athletics|Philadelphia Athletics]].
I starten af 1912-sæsonen gik der rygter om, at Olaf Henriksen sammen med holdkammeraten [[Hugh Bradley]] skulle indgå i en byttehandel for [[New York Yankees|New York Highlanders]]-stjernen [[Hal Chase]]. Avisen [[New York Times]] beskrev det som "''en af de vigtigste byttehandler i de seneste år''", men aftalen kom aldrig i hus.<ref>{{cite news | title=New Chase Deal Planned | publisher=New York Times | date=23-05-1912 | accessdate=26-10-2007 | url=http://query.nytimes.com/mem/archive-free/pdf?_r=1&res=9400E7D9153CE633A25750C2A9639C946396D6CF&oref=slogin}}</ref> Offentligheden lagde mærke til Henriksen, hvilket følgende forhåndsanalyse af Bostons hold bevidner:
