Hugo Boss var søn af ''Heinrich Boss'' og ''Luise, født. Münzenmayer''. Boss gik efter realskolen i lære i [[Bad Urach]]. Han fik sine første erfaringer fra beklædningsindustrien ved væveriet J. J. Wendler i Metzingen i [[1902]]. Efter at have aftjent [[værnepligt]] mellem [[1903]] og [[1905]] arbejdede han for et væveri i [[Konstanz]].
I [[1908]] overtog Hugo Boss forældrenes manufakturvareforretning i Metzingen, og giftede sig samme år med ''Anna Katharina Freysinger''. Han fik en datter, ''Gertrud'', som i [[1931]] giftede sig med forretningsmanden ''Eugen Holy'', der var gået ind i firmaet Hugo Boss under den økonomiske depression nogle år forinden.
I 1914 blev Boss indkaldt til at gøre tjeneste i [[1. verdenskrig]] som [[oversergent]], og gjorde tjeneste frem til 1918. Efter 1. verdenskrig grundlagde han ''Schneiderei Hugo Boss'' i Metzingen, et skrædderi som producerede bl.a. skjorter og arbejdstøj. I 1924 etablerede han en beklædningsfabrik sammen med to kompagnoner. I 1930'erne og 1940'erne lavede firmaet særlige uniformer til det tyske forsvar og diverse naziorganisatiooner, men også for postvæsenet og jernbanen.
