Nicki Bille Nielsen, der er opvokset i [[Vigerslev]], startede med at spille fodbold som ung i de nærliggende [[Valby]]-klubber, [[Boldklubben Hellas]] og [[Rikken Fodbold Club]] før han skiftede til [[Kjøbenhavns Boldklub]] (som 5. miniput) og til sidst [[Boldklubben Frem]]. Hans seniorkarriere begyndte i [[Boldklubben Frem]], hvor han debuterede som 17-årig i [[1. division (fodbold)|1. division]] den [[31. juli]] [[2005]] på hjemmebane mod [[Fremad Amager]] og opnåede hurtigt at blive fast mand for Frems førstehold.<ref>[http://www.bkfrem.dk/default.asp?id=19&spillerid=50&todo=arkiv Spillertrup - Arkiv: Nicki Bille Nielsen] bkfrem.dk, hentet den [[4. juli]] [[2007]].</ref> Hans sidste kamp for Frem blev spillet den [[27. august]] [[2006]] igen hjemme mod [[Fremad Amager]].
Den teknisk dygtige offensivspiller har bl.a. været til prøvetræning hos [[Newcastle United F.C.]] i november 2005<ref>[http://www.nufc.com/2005-06html/transfers-souness.html Transfers (Souness)] nufc.com, hentet den [[4. juli]] [[2007]].</ref> og tog i slutningen af sin Frem-tid til en uges prøvetræning hos [[England|engelske]] [[Portsmouth F.C.]], men blev to dage inde i opholdet kaldt hjem af sin spilleragent Ivan Juric grundet italiensk interesse. Dagen før transfervinduet lukkede valgte han at skifte den hjemlige næstbedste række ud med den bedste italienske række den [[31. august]] [[2006]] med forventning om at modtage spilletid i Serie A.<ref>[http://ekstrabladet.dk/sport/dansk_fodbold/article221724.ece Frem-talent til Serie A] [[Ekstra Bladet]], den [[1. september]] [[2006]].</ref><ref>[http://www.bkfrem.dk/artikel.asp?id=572 Nicki Bille Nielsen om salget til Reggina] bkfrem.dk, den [[2. september]] [[2006]].</ref><ref>[http://indkast.dk/index.php?nyhed=12325 Nicki Bille Nielsen - en god dreng i banditland] indkast.dk, den [[23. december]] [[2006]].</ref> Hos Reggina Calcio nåede ungdomslandsholdsspilleren kun at spille en enkelt kamp på klubbens ungdomshold før han fik sin debutkamp den [[8. november]] [[2006]] i en ottendedelsfinale i [[Coppa Italia]] mod [[Chievo Verona]], hvor han samtidig takkede for cheftræner [[Walter Mazzarri]]s tillid ved at score.<ref>[http://politiken.dk/fodbold/article197127.ece 18-årig dansker scorede i sin italienske debut] [[Politiken]], den [[8. november]] [[2006]].</ref> Senere på måneden fik han ligeledes sin debut i Serie A på [[San Siro]] mod [[Inter FC|FC Internationale Milano]].<ref>[http://ekstrabladet.dk/sport/udenlandsk_fodbold/international_fodbold/article241811.ece Nicki Bille Nielsen scorede i debut] [[Ekstra Bladet]], den [[8. november]] [[2006]].</ref><ref>[http://www.bkfrem.dk/artikel.asp?id=655 Nicki Bille Nielsen har fået debut i Serie A] bkfrem.dk, den [[21. november]] [[2006]].</ref><ref>[http://www.fodbold.as/Nicki_Billi_Nielsen.html Nicki Bille Nielsen] fodbold.as, hentet den [[4. juli]] [[2007]].</ref> Han fik i sin første sæson hos Reggina Calcio en markant rolle på klubbens talenthold, hvor holdet nåede slutspillet om det italienske mesterskab.<ref>[http://www.forza.dk/index.php/news/show/id=133153 Det gik ikke uden Bille] [[Tipsbladet]], den [[13. maj]] [[2007]].</ref>
Nicki Billes agent, [[Nikola Juric]], udtalte i sommeren 2010 at salgsprisen på Nicki Bille ville være 40-70 milloner kroner.<ref>[http://www.tipsbladet.dk/nyhed/superliga/mindst-40-millioner-kroner-nicki-bille Mindst 40 millioner kroner for Nicki Bille] [[Tipsbladet]], den [[19. juli]] [[2010]].</ref> Denne udtalelse blev senere kommenteret af sportsjournalisten [[Carsten Werge]] som udtalte at Juric måtte "have en ualmindelig stor røv, hvis han mente at der var plads til mere end 40 millioner kroner". Dette var ment som en hentydning til de høje agentprovisioner. [[Carsten Werge]] har siden undskyldt sine udtalelser overfor Juric og Nicki Bille.
