I Nashville mødte Waylon Jennings bl.a. [[WilleWillie Nelson]]. Sammen med andre - bl.a. Jessi Colter og Tompall Glaser - begyndte de at vende sig mod Nashville-lydens violiner og steelguitar til fordel for en mere rockinspireret country. Det resulterede i pladen "Wanted!", som blev countrymusikkens første platin-plade, og som gjorde Willie og Waylon til stjerner, hvis status nu gjorde det muligt og endnu mere legitimt at trække countrymusikken i en anden retning end det etablerede musikmiljø i Nasville holdt fast ved. Mens det endte med, at Willie Nelson blev træt af Nashville-miljøet og flyttede tilbage til Texas, blev Waylon Jennings i Nashville. Han fik en lejlighed sammen med en anden sanger og musiker, [[Johnny Cash]]. Bofællesskabet med Cash accelerede begge musikeres kreativitet og stjernestatus, men det accelerede også de to's afhængighed af narkotika, især kokain. Waylon Jennings' misbrug varede ved i henved 20 år indtil Waylon forlod Nashville og flyttede til Phoenix i Arizona.
