Eddikesyre: Forskelle mellem versioner

Eddikesyre har den [[Empirisk formel|empiriske formel]] {{chem|CH|2|O}} og [[sumformel|sumformlen]] {{chem|C|2|H|4|O|2}} eller {{chem|HC|2|H|3|O|2}} (for at fremhæve det aktive [[brint]]atoms rolle i dannelsen af [[salt]]et [[natriumacetat]]).<ref name='akeroyd'>{{cite journal | first = F. Michael | last = Akeroyd | year = 1993 | title = Laudan's Problem Solving Model | journal = The British Journal for the Philosophy of Science | volume = 44 | issue = 4 | paged = pp.&nbsp;785–88 | doi = 10.1093/bjps/44.4.785 | pages = 785}}</ref> For bedre at afspejle dens struktur bliver eddikesyre ofte noteret som {{chem|CH|3|-CO|2|-H}}, {{chem|CH|3|COOH}}, {{chem|CH|3|CO|2|H}} eller {{chem|HOCOCH|3}}. Ved eddikesyres afgivelse af en [[proton|H⁺]] dannes ''acetat''anionen. Navnet ''acetat'', der er afledt af det [[latin]]ske ord for eddike, ''acetum'', kan også henvise til et [[salt]] indeholdende denne anion eller en [[ester]] af eddikesyre.

I det [[8. århundrede]] var den [[Alkymi og kemi i middelalderlig islam|muslimske alkymist]] [[Geber|Jabir Ibn Hayyan (Geber)]] den første til at koncentrere eddikesyre fra eddike gennem [[destillation]]. I [[renæssancen]] blev iseddike fremstillet gennem [[tør destillationtørdestillation]] af visse metalacetater (mest nævneværdig kobber(II)acetat). Den [[tyskland|tyske]] alkymist [[Andreas Libavius]] fra det [[16. århundrede]] beskrev en sådan procedure, og han sammenlignede iseddiken produceret ved denne metode med eddike. Tilstedeværelsen af [[vand]] i eddike har så markant effekt på eddikesyres egenskaber, at kemikere i århundreder troede, at iseddike og den syre fundet i eddike var to forskellige substanser. Den [[frankrig|franske]] kemiker [[Pierre Adet]] beviste imidlertid at de var identiske.<ref name='martin'/>

I [[1847]] [[kemisk syntese|syntetiserede]] den tyske kemiker [[Hermann Kolbe]] for første gang eddikesyre fra [[uorganisk kemi|uorganiske]] materialer. Denne reaktionssekvens bestod af [[klorering]] af [[kulstofdisulfid]] til [[tetraklorkulstof|tetraklormethan]], efterfulgt af [[pyrolyse]] til [[perkloretylenperklorethylen]] og vandig klorering til [[trikloreddikesyre]], afsluttende med [[elektrolyse|elektrolytisk]] [[organisk redoxreaktion|reduktion]] til eddikesyre.<ref name='goldwhite'>{{cite journal | url = http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf | last = Goldwhite | first = Harold | journal = New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. | volume = 20 | issue = 3| month = September | year = 2003 | title = Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe|format=PDF}}</ref>

Ved at forandre betingelserne kan [[eddikesyreanhydrid]] også fremstilles på samme fabrik. Fordi både methanol og kulilte er råmaterialer forekom det længe, at methanolcarbonylering var en gunstig metode til eddikesyrefremstilling. Henry Drefyus hos [[Celanese|British Celanese]] udviklede en forsøgsfabrik til methanolcarbonylering så tidligt som i 1925.<ref name='wagner'>{{citation | last = Wagner | first = Frank S. | year = 1978 | chapter = Acetic acid | editor-last = Grayson | editor-first = Martin | title = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | edition = 3rd edition | location = New York | publisher = [[John Wiley & Sons]]}}</ref> Mangel på praktiske materialer, der kunne indeholde den ætsende reaktionsblanding ved det høje [[tryk (fysik)|tryk]], der var nødvendigt (200 [[atmosfære (enhed)|atm]] eller mere), afskrækkede dog kommercialiseringen af disse veje. Den første kommercielle methanolcarbonyleringsproces, som anvendte en [[cobalt]]katalysator, blev udviklet af den tyske kemivirksomhed [[BASF]] i 1963. I 1968 blev en [[rhodium]]-baseret katalysator (''cis''−[Rh(CO)₂I₂]⁻) opdaget; denne kunne fungere effektivt ved lavere tryk næsten uden biprodukter. Den første fabrik, der brugte denne katalysator, blev bygget af den amerikanske kemivirksomhed [[Monsanto]] i 1970, og rhodium-katalyseret methanolcarbonylering blev den dominerende metode til eddikesyrefremstilling (se [[Monsanto-proces]]). I slutningen af [[1990'erne]] kommercialiserede kemivirksomheden [[BP|BP Chemicals]] [[Cativa-proces|Cativa]]-katalysatoren ([Ir(CO)₂I₂]⁻), som fremmes af [[ruthenium]]. Denne [[iridium]]-katalyserede proces er [[Grøn kemi|grønere]] og mere effektiv<ref name='lancaster'>{{cite book | last = Lancaster | first = Mike | year = 2002 | title = Green Chemistry, an Introductory Text | location = Cambridge | publisher = Royal Society of Chemistry | pages = &nbsp;262–66 | isbn = 0-85404-620-8}}</ref> og har overvejende erstattet Monsanto-processen, ofte i de samme produktionsfabrikker.

Før kommercialiseringen af Monsanto-processen blev størstedelen af eddikesyren fremstillet ved oxidation af [[acetaldehyd]]. Denne fremstillingsmetode forbliver den næstvigtigste, selvom den ikke er konkurrencedygtig sammenlignet med methanolcarbonylering.

journal = [[Catalyst Surveys from Japan]] | volume = 3 | pages = 66–60 | doi = 10.1023/A:1019003230537}}</ref> Processen katalyseres af en [[palladium]]katalysator båret af en [[heteropolysyre]] såsom [[wolframkiselsyre]]. Det betragtes som værende konkurrencedygtigt sammenlignet med methanolcarbonylering for mindre fabrikker (100–250&nbsp;kt/a), afhængig af den lokale pris på etylen.

: 2 H₃C-COOH + 2 C₂H₄ + O₂ → 2 H₃C-CO-O-CH=CH₂ + 2 H₂O

Iseddike er et fremragende polært protisk opløsningsmiddel, som nævnt [[#Kemiske egenskaber|ovenfor]]. Det bruges regelmæssigt som opløsningsmiddel til [[omkrystallisation]] for at oprense organiske forbindelser. Rent smeltet eddikesyre bruges som et opløsningsmiddel i produktionen af [[tereftalsyre]] (TPA), råmaterialet til [[polyetylentereftalat]] (PET). Selvom denne anvendelse på nuværende tidspunkt kun tæller 5%–10% af eddikesyreforbruget på verdensplan, forventes det at stige betydeligt det næste årti, eftersom PET-produktionen stiger.<ref name='suresh'/>

* [[Syrer i vin]]