Eastwood havde stor succes, første gang han aktivt gik ind i politik.Han blev valgt som [[borgmester]] i april 1986 i [[Carmel-by-the-Sea, Californien]] (befolkningstal ca. 4,000), en lille, men velhavende by med fortrinsvis kendisser som indbyggere. Byen ligger ved [[Monterey Peninsula]].<ref name="Eliot227">Eliot, p.227</ref> Den 30.januar [[1986]] havde Eastwood afleveret 30 underskrifter (10 mere end minimumskravet for opstilling) med støtte tilhanstil hans kandidatur.<ref name="el198">Eliot (2010), s. 198</ref> I sin kampagne fokuserede Eastwood på at afskaffe "ice cream cone law," en forordning, der begrænsede salget af fast-food på gaderne, herunder isvafler.<ref name=independent1>{{cite news |url= http://www.independent.co.uk/news/people/news/eastwood-at-80-1986872.html|title=Eastwood at 80 |last1=Amara |first1=Pavan |last2=Sundberg |first2=Charlotte |date=May 30, 2010 |work=independent.co.uk |publisher=''[[The Independent]]'' |accessdate=September 20, 2010 |location=London}}</ref><ref>{{cite news|url=http://www.nytimes.com/1987/09/01/us/carmel-by-the-sea-journal-eastwood-s-law-and-mostly-order.html?sec=&spon=&pagewanted=all|work=[[The New York Times]]|title=Carmel-by-the-Sea Journal; Eastwood's Law and (Mostly) Order|first=Robert|last=Lindsey|date=September 1, 1987|archiveurl=http://www.webcitation.org/5uumNl9kw|archivedate=December 11, 2010}}</ref> Eastwood brugte mere end 40.000$ på sin valgkamp, selv om lønnen var 200$ om ugen.<ref name="el199">Eliot (2010), s. 199</ref> Da det var officielt, at Eastwood havde vundet borgmesterposten, ringede præsident [[Ronald Reagan]] til ham og lykønskede ham med en [[joke]], "Hvad laver en skuespiller, som engang optrådte i en film sammen med en abe sig i politik?", hvilket både refererer til Eastwoods rolle i ''[[Every Which Way But Loose]]'' og til Reagans rolle i ''[[Bedtime for Bonzo]]''.<ref name="el199"/> I de to år, han besad posten, lod han Sue Hutchinson, som havde stået i spidsen for hans valgkamp, tage sig af de rutinemæssige pligter, når han selv var engageret i filmprojekter.<ref name="el199"/>
