Han indledte sin militære karriere i [[1606]] da [[Ivan Bolotnikov]] dukkede op på scenen. Han besejre Bolotnikov to gange, først nær [[Pakhra]] med en lille enhed til rådighed (efter Bolotnikov havde knust den moskovitiske hær ledet af Mstislavskij og andre [[bojar]]er) og derefter ved [[Kotly]]. Efter det andet nederlag flygtede Bolotnikov og hans mænd til [[Tula]]. Skopin-Sjujskij deltog aktivt i en succesfuld belejring af Tula i ledelsen for den moskovitiske hær.
Da [[Falske Dmitrij 2.|Falske Dmitrij II]] dukkede op på den politiske horisont, besluttede Vasili IV at søge hjælp fra svenskerne og sendtsendte Skopin-Sjujskij til [[Novgorod]] for at forhandle med dem. Trods nogle forhindringer lykkedes det Skopin-Sjujskij at overtale svenskerne til at hjælpe den russiske zar.
Den 14. april 1609 forlod Skopin-Shuisky forlodSjujskij Novgorod med 12.000 svenske soldater under kommando af Jacob[[Jakob De la Gardie]] for at reddeundsætte den russiske trone. Skopin-ShuiskySjujskij erobrede Oreshek[[Sjlisselburgs (Nöteborgs) historie|Oresjek]], [[Tver]] og [[Torzhok]] og ryddetryddede den nordlige del af landet frafor fjender. Han besejrede Hetman[[hetman]] [[Jan Piotrus Sapieha]] påved Kalyazin[[Kaljázin]] og gjordetvang ham til at opgive belejringen af Troitse[[Troitse-Sergijeva lavra]] ({{lang-da|~ Treenigheds-SergiyevaSergius Lavraklostret}}).
Mikhail handlinger blev ofte hæmmeshæmmet af manglende finansiering fortil de svenske lejesoldater og nødvendigheden af at træne sin egen hær. Ikke desto mindre erflygtede mange tilhængere af FalseFalske DmitriyDmitrij II valgte at flygte ved synet af MikhailMikhails hær og, dette fikgav ham et ry forsom frelser af fædrelandet. På et tidspunkt, kom Prokopy LyapunovProkopij ledsagereLjapunov til Mikhail Skopin-ShuiskySjujskij og tilbød ham den russiske trone, men han afviste tilbuddet.
