Efter en kæmpe turne, udgav Prince i 1985 sit syvende album ''Around The World In A Day''. Lyden havde ændret sig til [[psykedelisk]] [[pop]], og hans [[fan]]s blev skuffede over lyden. Albummet solgte 10,2 millioner, og havde to hits, "Raspberry Beret" og "America".
I 1986 udgav Prince sin anden spillefilm "''Under The Cherry Moon"''. Selv om kritikerne generelt var positive, blev filmen ikke lige så stor en succes som Purple Rain. Soundtracket (Parade) blev dog hans næstbedst sælgende album med hele 16 millioner eksemplarer takket være #1 hittet "''Kiss"''.
Året efter udgav Prince ''Sign O The Times''. Albummet solgte godt og fik to hits. Prince tog efterfølgende på sin femte verdensturne.
I 1988 udgav han sit 1010ende album; ''LoveSexy''. I tiden mellem "''Sign "O" The Times"'' og "''LoveSexy"'' havde han færdiggjort albummet "''The Black Album"'', som han dog kort før udgivelsen valgte at trække tilbage. I 1989 udgav han det succesfulde soundtrack til Tim Burtons ''[[Batman (film)|Batman]]'', der solgte 5 mio. eksemplarer. Efter dette udgav han soundtracket til sin tredje og sidste spillefilm ''Graffiti bridge'' der på trods af hittet ''Thieves in the Temple'' ikke kunne hamle op med ''Purple Rain'' og ''Parade''. I løbet af disse otte år havde Prince etableret sig som en af de største performere og musikere i historien.
I 1989 udgav han det enormt succesfulde soundtrack til Tim Burtons "Batman" der solgte 5 mio. Eksemplarer. Efter dette udgav han soundtracket til sin tredje og sidste spillefilm "Graffiti bridge" der på trods af hittet "Thieves in the Temple" ikke kunne hamle op med "Purple Rain" og "Parade". I løbet af disse otte år havde Prince etableret sig som en af de største performere og musikere i historien.
Fra [[1989]] til [[1990]] dannede han par med danske [[Mayianne Dinesen]].
