Eddikesyre: Forskelle mellem versioner

Eddikesyre har den [[Empirisk formel|empiriske formel]] {{chem|CH|2|O}} og [[sumformel|sumformlen]] {{chem|C|2|H|4|O|2}} eller {{chem|HC|2|H|3|O|2}} (for at fremhæve det aktive [[brint]]atoms rolle i dannelsen af [[Salt (kemi)|salt]]et [[natriumacetat]]).<ref name='akeroyd'>{{cite journal | first = F. Michael | last = Akeroyd | year = 1993 | title = Laudan's Problem Solving Model | journal = The British Journal for the Philosophy of Science | volume = 44 | issue = 4 | pagedpages = pp.&nbsp;785–88 | doi = 10.1093/bjps/44.4.785 | pages = 785}}</ref> For bedre at afspejle dens struktur bliver eddikesyre ofte noteret som {{chem|CH|3|-CO|2|-H}}, {{chem|CH|3|COOH}}, {{chem|CH|3|CO|2|H}} eller {{chem|HOCOCH|3}}. Ved eddikesyres afgivelse af en [[proton|H⁺]] dannes ''acetat''anionen. Navnet ''acetat'', der er afledt af det [[latin]]ske ord for eddike, ''acetum'', kan også henvise til et [[Salt (kemi)|salt]] indeholdende denne anion eller en [[Ester (kemi)|ester]] af eddikesyre.

Anvendelsen af eddikesyre i [[alkymi]] strækker sig ind i [[3. århundrede f.Kr.|det tredje århundrede f.v.t.]], da den [[grækenland|græske]] [[filosof]] [[Theophrastus]] beskrev, hvordan eddike virkede på [[metal]]ler i produktionen af [[pigment]]er anvendelige i kunst, inklusivinklusive hvidt bly ([[blykarbonat]]) og [[verdigris]], en grøn blanding af [[kobber]]salte, heriblandt [[kobber(II)acetat]]. Gamle [[Antikkens Rom|romere]] kogte syrnede vine i [[bly]][[gryde]]r for at producere en særdeles sød [[sirup]] kaldet ''sapa''. Sapa var rig på en sød substans kaldet [[blysukker]] (bly(II)acetat). Substansen kaldtes også ''[[Saturn (mytologi)|Saturns]] sukker'', og indtagelsen af den medvirkede til [[blyforgiftning]] blandt det romerske [[aristokrati]].<ref name='martin'>{{cite book | last = Martin | first = Geoffrey | year = 1917 | title = Industrial and Manufacturing Chemistry | edition = Part 1, Organic | location = London | publisher = Crosby Lockwood | pages = &nbsp;330–31}}</ref>

I [[1847]] [[kemisk syntese|syntetiserede]] den tyske kemiker [[Hermann Kolbe]] for første gang eddikesyre fra [[uorganisk kemi|uorganiske]] materialer. Denne reaktionssekvens bestod af [[klorering]] af [[kulstofdisulfid]] til [[tetraklorkulstof|tetraklormethan]], efterfulgt af [[pyrolyse]] til [[perklorethylen]] og vandig klorering til [[trikloreddikesyre]], afsluttende med [[elektrolyse|elektrolytisk]] [[Organisk redoxreaktion|reduktion]] til eddikesyre.<ref name='goldwhite'>{{cite journal | url = http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf | last = Goldwhite | first = Harold | journal = New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. | volume = 20 | issue = 3| monthdate = September | year =september 2003 | title = Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe|format=PDF}}</ref>

Eddikesyres krystalstruktur viser, at molekylerne danner par som [[dimer]]er forbundet af [[hydrogenbinding]]er.<ref name='jones'>{{cite journal | lastlast1 = Jones | firstfirst1 = R.E. | coauthorslast2 = Templeton, | first2 = D.H. | year = 1958 | title = The crystal structure of acetic acid | journal = Acta Crystallogr. | volume = 11 | issue = 7 | pages = &nbsp;484–87 | doi = 10.1107/S0365110X58001341}}</ref> Dimererne kan også påvises i gasform ved 120&nbsp;°C. Ligeledes optræder de i den flydende fase i fortyndede opløsninger i ikke-hydrogenbindende [[opløsningsmiddel|opløsningsmidler]], og endogså i en vis udstrækning i ren eddikesyre,<ref name='briggs'>{{cite journal | firstfirst1 = James M. | lastlast1 = Briggs | coauthorslast2 = Nguyen | first2 = Toan B. Nguyen,|last3 = Jorgensen | first3 = William L. Jorgensen | title = Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and metyl acetate with the OPLS potential functions | journal = J. Phys. Chem. | year = 1991 | volume = 95 | pages = &nbsp;3315–22 | doi = 10.1021/j100161a065}}</ref> men bliver brudt af hydrogenbindende opløsningsmidler. Dissociations[[entalpi]]en for dimeren er skønnet til 65,0–66,0 kJ/mol, og dissociations[[entropi]]en til 154–157 J·mol⁻¹·K⁻¹.<ref name='togeas'>{{cite journal | first = James B. | last = Togeas | title = Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments | journal = J. Phys. Chem. A | year = 2005 | volume = 109 | pages = 5438 | doi = 10.1021/jp058004j}}</ref> Denne dimeriseringsadfærd deles af andre lavere carboxylsyrer.

Eddikesyre er [[Korrosion|ætsende]] over for [[metal]]ler inklusivinklusive [[jern]], [[magnesium]] og [[zink]], i forbindelse med hvilke den danner [[hydrogen]]gas og metalsalte kaldet acetater. [[Aluminium]] danner et tyndt lag af [[aluminiumoxid]] på overfladen, når det udsættes for [[ilt]], hvilket gør det relativt modstandsdygtigt, således at aluminiumtanke kan bruges til at transportere eddikesyre. Metalacetater kan også fremstilles fra eddikesyre og en passende [[base (kemi)|base]], som i den populære reaktion mellem [[natron]] (natriumbikarbonat) og eddike. På nær få acetater, hvoraf [[krom(II)acetat]] kan nævnes, er stort set alle opløselige i vand.

| author = Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S.

Acetaldehyd kan også fremstilles fra [[ethylen]] via den såkaldte [[Wacker-proces]] og kan så oxideres som ovenfor. På det seneste er en billigere enkelttrinsomdannelse af ethylen til eddikesyre blevet kommercialiseret af kemivirksomheden [[Showa Denko]], som opstartede en ethylenoxidationsfabrik i [[Ōita Prefektur|Ōita]], [[Japan]] i 1997.<ref name='sano'>{{cite book | lastlast1 = Sano | firstfirst1 = Ken-ichi | coauthorslast2 = Uchida, | first2 = Hiroshi; | last3 = Wakabayashi, |first3 = Syoichirou | year = 1999 | title = A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene |