Vanillin

kemisk forbindelse
(Omdirigeret fra Syntetisk vanilje)

Vanillin (systematisk navn 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) er en organisk forbindelse med molekylformlen C8H8O3. Det er det vigtigste aromastof i vaniljeplantens (Vanilla planifolia) frugter. Kemisk er vanillin et derivat af benzaldehyd med en hydroxylgruppe og en ætergruppe.

Vanillin
Vanillinkrystaller på en ske

Vanillins strukturformel

Generelt
Systematisk navn 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Andre navne Vanillin
Methylvanillin
Vanillinaldehyd
Molekylformel C8H8O3
Molarmasse 152,15 g/mol
Fremtræden Hvide krystaller
CAS-nummer 121-33-5
EC-nummer 204-465-2
PubChem 1183
SMILES c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
InChI 1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
E-nummer Aromaer har ikke e-numre[1]
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,056 g/cm3[2]
Opløselighed i vand 10 g/L
Smeltepunkt 81,5 °C (354,7 K)[2]
Kogepunkt 285 °C (558 K)[2]
Syrestyrkekonstant
(pKa)
7,781
Basestyrkekonstant
(pKb)
6,216
Struktur
Krystalstruktur Monoklin
Termokemi
Std. entalpi af
forbrænding
ΔcHo298
−3,828 MJ/mol
Sikkerhed
EU klassifikation Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætninger R22
Flammepunkt 147 °C (420 K)
Beslægtede stoffer
Relaterede forbindelser Anisaldehyd
Eugenol
Fenol
Vanillylalkohol
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Vanillin kan fremstilles syntetisk ud fra bl.a. lignin (som er et restprodukt fra papirproduktion), eugenol eller guaiacol. Syntetisk vanillin fremstilles nu til dags primært ud fra lignin eller guaiacol. Da syntetisk vanillin er meget billigere end ægte vanilje, benyttes det ofte til at give vaniljesmag i fødevarer, f.eks. flødeis og chokolade. Syntetisk vanillin fremstillet ud fra lignin har angiveligt en rigere smag end vanillin fremstillet fra guaiacol; forskellen beror på tilstedeværelsen af acetovanillon, som forekommer i små mængder i syntetisk vanillin fra lignin. Ifølge et studium fra 1997 var det dog ikke muligt for en blindtestgruppe at skelne smagen af de to typer syntetisk vanillin fra hinanden; gruppen kunne imidlertid godt skelne mellem duftene.[3]

Referencer redigér

  1. ^ Fødevarestyrelsen – Tilsætningsstoffer og teknologi > Aroma
  2. ^ a b c Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 116-117. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  3. ^ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825. (engelsk)

Eksterne henvisninger redigér