3,4-metylendioksyamfetamin

3,4-metylendioksyamfetamin (forkortet MDA eller 3,4-MDA) er et empatogen-entaktogen, psykostimulerende og psykedelisk stof fra amfetaminfamilien der hovedsageligt bruges som et euforiserende stof. MDA virker som et serotonin-noradrenalin-dopamin-frigørende middel (SNDRA). I de fleste lande er besiddelse og salg af MDA ulovligt.

Strukturformel for to enantiomer af 3,4-metylendioksyamfetamin

MDA er mindre efterspurgt som et euforiserende stof end andre stoffer i amfetaminfamilien, men det er et betydningsfuldt stof fordi det et en primær metabolit af MDMA (ecstasy)[1] som dannes ved N-dealkylering af MDMA i leveren.[2] Desuden er det almindeligt at finde MDA som en tilsætning i ulovligt produceret MDMA.[3][4]

BrugRediger

MDA købes, sælges og bruges som et rekreativt "kærlighedsstof" på grund af dets forbedring af humør og empati.[5] En rekreativ dosis af MDA er nogle gange angivet som værende mellem 100 og 160 mg.[6]

KemiRediger

MDA er et substitueret metylendioxyleret phenethylamin- og amfetaminderivat. MDA er typisk syntetiseret fra æteriske olier såsom safrol eller piperonal.

HistorieRediger

MDA blev først syntetiseret af Carl Mannich og W. Jacobsohn i 1910.[7] Det blev først indtaget i juli 1930 af Gordon Alles, som senere licenserede stoffet til Smith, Kline & French.[8] MDA blev første gang brugt i dyreforsøg i 1939, og forsøg på mennesker begyndtes i 1941 i udforskningen af mulige behandlingsformer for Parkinsons sygdom. Fra 1949 til 1957 fik mere end 500 mennesker MDA i en undersøgelse af dets potentielle brug som et antidepressivt og/eller appetitnedsættende middel af Smith, Kline & French. Den amerikanske hær eksperimenterede også med stoffet, med kodenavnet EA-1298, mens de arbejdede på at udvikle et sandhedsserum eller invaliderende middel som en del af Project MKUltra. MDA blev patenteret som et beroligende middel af Smith, Kline & French i 1960, og som et appetitnedsættende middel under handelsnavnet "Amphedoxamine" i 1961. MDA begyndte at dukke op på den rekreative stofscene omkring 1963 til 1964. Det var dengang billigt og let tilgængeligt som forsøgsmedicin fra flere videnskabelige forsyningshuse. Adskillige forskere, herunder Claudio Naranjo og Richard Yensen, har udforsket MDA inden for psykoterapi.[9][10]

ReferencerRediger

  1. ^ Crean, R. D.; Davis, S. A.; Von Huben, S. N.; Lay, C. C.; Katner, S. N.; Taffe, M. A. (2006-10-13). "Effects of (±)3,4-methylenedioxymethamphetamine, (±)3,4-methylenedioxyamphetamine and methamphetamine on temperature and activity in rhesus macaques". Neuroscience. 142 (2): 515-525. doi:10.1016/j.neuroscience.2006.06.033. PMC 1853374. PMID 16876329.
  2. ^ de la Torre, R; Farre, M; Roset, Pn; Pizzaro, N; Abanades, S; Segura, M; Segura, M; Camí, J (2004). "Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition". Therapeutic Drug Monitoring. 26 (2): 137-144. doi:10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154.
  3. ^ EcstasyData.org. "EcstasyData.org: Test Result Statistics: Substances by Year". www.ecstasydata.org. Hentet 2017-06-27.
  4. ^ "Trans European Drug Information". idpc.net (engelsk). Hentet 2017-06-27.
  5. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (1993). "Synthesis and pharmacological examination of benzofuran, indan, and tetralin analogues of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (23): 3700-3706. doi:10.1021/jm00075a027. PMID 8246240.
  6. ^ Baggott, MJ; Siegrist, JD; Galloway, GP; Robertson, LC; Coyle, JR; Mendelson, JE (2010). "Investigating the Mechanisms of Hallucinogen-Induced Visions Using 3,4-Methylenedioxeamphetamine (MDA): A Randomized Controlled Trial in Humans". PLOS ONE. 5 (12): e14074. Bibcode:2010PLoSO...514074B. doi:10.1371/journal.pone.0014074. PMC 2996283. PMID 21152030.
  7. ^ Mannich, C.; Jacobsohn, W.; Mannich, Hr. C. (1910). "Über Oxyphenyl-alkylamine und Dioxyphenyl-alkylamine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (1): 189-197. doi:10.1002/cber.19100430126.
  8. ^ "The First MDA trip and the measurement of 'mystical experience' after MDA, LSD, and Psilocybin". Psychedelic research. 18. juli 2008. Arkiveret fra originalen 13. juli 2012.
  9. ^ Naranjo, C.; Shulgin, A. T.; Sargent, T. (1967). "Evaluation of 3, 4-methylenedioxeamphetamine (MDA) as an adjunct to psychotherapy". Pharmacology. 17 (4): 359-364. doi:10.1159/000137100. PMID 5631047.
  10. ^ Yensen, R.; Di Leo, F. B.; Rhead, J. C.; Richards, W. A.; Soskin, R. A.; Turek, B.; Kurland, A. A. (1976). "MDA-assisted psychotherapy with neurotic outpatients: a pilot study". The Journal of Nervous and Mental Disease. 163 (4): 233-245. doi:10.1097/00005053-197610000-00002. PMID 972325. S2CID 41155810.