Propylenglykol: Forskelle mellem versioner

[[Fil:PropyleneGlycol-stickAndBall.png|thumb|200px|Strukturmodel af propylenglycolpropylenglykol.]]

'''PropylenglycolPropylenglykol''', som også kaldes '''1,2-propandiol''' eller '''propan-1,2-diol''', er et [[Organisk forbindelse|organisk stof]] (en [[diol]] eller [[alkohol|dobbeltalkohol]]) med bruttoformlen C<small>₃</small>H<small>₈</small>O<small>₂</small> eller HO-CH<small>₂</small>-CHOH-CH<small>₃</small>. Det er en klar, farveløs og næsten lugtløs væske med en svag, sødlig smag. Stoffet er vandsugende og lader sig blande med vand, [[acetone]] og [[kloroform]]. Som tilsætningsstof bærer det betegnelsen ''E-1520''

Stoffet kaldes sommetider '''α-propylenglycolpropylenglykol''', sådan at man kan skelne det fra den [[isomer]]e [[1,3-propandiol|propan-1,3-diol]] HO-(CH<small>₂</small>)<small>₃</small>-OH, som også kaldes '''β-propylenglycolpropylenglykol'''.

PropylenglycolPropylenglykol indeholder et asymmetrisk kulstofatom, og derfor findes stoffet i to [[stereoisomer]]e former. Handelsvaren er en blanding af disse to. Man kan skaffe sig rene, [[optik|optiske]] isomerer ved [[hydrering]] af optisk rent [[propylenoxid]].<ref name="chemindustry ru">[http://chemindustry.ru/1,2-Propanediol.php ChemIndustry.ru: ''1,2-Propandiol'']</ref>

Industrielt fremstillet propylenglycolpropylenglykol produceres ud fra [[propylenoxid]].<ref>Alain Chauvel og Gilles Lefebvre: ''Petrochemical Processes'', bd. 1 (''Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons''), ISBN 978-2-7108-0562-5</ref> Producenterne bruger enten en ikke-[[katalyse|katalytisk]] proces, der foregår ved høje temperaturer (200-220°C), eller en katalytisk metode, som foregår ved 150-180°C, under tilstedværelse af en ionbytter eller en ringe mængde svovlsyre eller base.

Slutprodukterne indeholder 20% 1,2-propandiol, 1,5% dipropylenglycoldipropylenglykol og små mængder af andre polypropylenglycolerpolypropylenglykoler.<ref name="chemindustry ru"/> PropylenglycolPropylenglykol kan også fremstilles ved konvertering fra [[glycerol]], som er et biprodukt ved fremstilling af [[biodiesel]].

PropylenglycolPropylenglykol bruges:

* Som [[opløsningsmiddel]] for mange [[Lægemiddel|mediciner]], bl.a. til [[oral indtagelse]], [[injektion]] og specielle produkter. Ved injektion af [[diazepam]], der er uopløseligt i vand, bruger man propylenglycolpropylenglykol som opløsningsmiddel.<ref>[http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm Janusz Szajewski: ''Propylene glycol (PIM 443), 1991]</ref>

PropylenglycolPropylenglykol har egenskaber, der svarer til dem hos [[ethylenglykol]] (monoethylenglykol eller MEG). (Hvorimod propylenglycolpropylenglykol betegnes med [[akronym]]erne PG eller MPG (monopropylenglycolmonopropylenglykol)). Det er praksis i industrien at erstatte ethylenglykol med propylenglycolpropylenglykol, når man ønsker en større sikkerhedsmargin.

PropylenglycolPropylenglykol findes i de nyere antifrysningsvæsker til biler og i de afisningsmidler, der bruges i lufthavne. Her udnytter man den kendsgerning, at frysepunktet hos både ethylenglykol og propylenglycolpropylenglykol falder, når stofferne bliver blandet med vand, fordi vandets hydrogenbindinger afbrydes. Modsat ethylenglykol er propylenglycolpropylenglykol meget lidt giftigt, mens de begge kan nedbrydes biologisk.

Den akutte giftighed ved indtagelse af propylenglycolpropylenglykol er meget ringe, og der kræves store mængder for at fremkalde tydelig skade på helbredet hos mennesker. PropylenglycolPropylenglykol nedbrydes i kroppen til [[Pyruvat|pyrodruesyre]] (som er et normalt led i glukosestofskiftet, hvor det fungerer som energikilde), [[eddikesyre]] (der bliver omsat i etanolstofskiftet), [[mælkesyre]] (en almindeligt forekommende syre, som dannes i store mængder under flere stofskifteprocesser),<ref>D.J. Hamilton: ''Gastric Dyspepsia'', i ''The Lancet'', 1980, 2 side 306.</ref> og [[propionaldehyd]].<ref>D.N. Miller og G. Bazzano: ''Propandiol metabolism and its relation to lactic acid metabolism'' i '' Ann NY Acad Aci'', 1965, 119 side 957-973.</ref><ref>J.A. Ruddick: ''Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol'' i ''Toxicol App Pharmacol'', 1972, 21 side 102-111</ref>

Alvorlig forgiftning opstår kun ved [[plasma]]koncentrationer over 1 g/liter, som kun forekommer ved ekstremt stor indtagelse over forholdsvis kort tid.<ref>R.J. Flanagan, R.A. Braithwaite, S.S. Brown, B. Widdop og F.A. de Wolff: ''The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology'', 1995.</ref> Det vil være næsten umuligt at nå giftige mængder ved at indtage madvarer eller tilbehør, som højst indeholder 1 g/kg af propylenglycolpropylenglykol. Eksempler på propylenforgiftning er normalt enten forbundet med fejlagtig, intravenøs indgivelse eller med børns tilfældige indtagelse af store mængder.<ref>National Library of Medicine:.''Propylenglycol is used in antifreezes. Human Toxicity Excerpts. CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-propylenglycol). Selected toxicity information from HSDB, 2005.</ref> Risikoen for langvarig oral forgiftning er også ringe. I en undersøgelse gav man rotter føde, som indeholdt så meget som 5% propylenglycolpropylenglykol, gennem en periode på 104 uger, og de viste ingen synlige tegn på sygdom.<ref>I.F. Gaunt, F.M.B. Carpanini, P. Grasso og A.B.G. Lansdown: ''Long-term toxicity of propylenglycol in rats'' i ''Food and Cosmetics Toxicology'', 1972, 10, 2 side 151-162.</ref>

Langvarig kontakt med propylenglycolpropylenglykol er stort set ikke irriterende for huden. Ufortyndet propylenglycolpropylenglykol er svagt irriterende for øjnene og kan fremkalde let og forbigående [[bindehindekatar]] (øjet kommer sig, når det bliver fri for påvirkningen). Udsættelse for dampene kan skabe irritation i øjne og luftveje. Inhalering af propylenglycoldampepropylenglykoldampe ser ikke ud til at indebære nogen afgørende risiko ved almindelig brug. Men nogle få erfaringer hos mennesker viser, at indånding af propylenglycoldampepropylenglykoldampe muligvis kan være irriterende for nogle. Derfor bør man undgå at udsætte folk for indånding af tåge fra disse stoffer. En del forskning antyder, at propylenglycolpropylenglykol ikke bør bruges, hvor det er sandsynligt, at man kan blive udsat for at inhalere dampene eller få dem i øjnene, sådan som det sker ved tågedannelse under teaterforestillinger eller ved brug af antifrysningsopløsninger til øjenskylning.<ref>[http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_0047/0901b803800479d9.pdf#page=36 dow.com: ''A Guide to Glycols''], side 36.</ref>

PropylenglycolPropylenglykol fremkalder ikke overfølsomhed og det viser ingen tegn på at være kræftfremkaldende eller at være årsag til arvelige forandringer.<ref>[http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/57-55-6.pdf UNEP publications: ''1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile''], side 21.</ref>

Man har set negative virkninger af intravenøs indgivelse af medicin, der bruger propylenglycolpropylenglykol som bærestof, hos flere personer, særligt ved store doseringer. Virkningerne kan omfatte "lavt blodtryk[,] kortåndethed... QRS og T uregelmæssigheder ved elektrocardiogrammet[,] hjerteflimmer[,] hjertestop[,] serumtab[,] mælkesyre[[acidose]][,] og [[hæmolyse]]".<ref> [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning Janusz Szajewski: ''Propylene Glycol (PIM 443)'']</ref> En stor procentdel (12-42%) af direkte injiceret propylenglycolpropylenglykol bliver fjernet eller udskilt gennem urinen afhængigt af doseringen, mens resten findes som glucuronid. Tempoet i nyrefiltreringen daler i takt med, at doseringen bliver forøget,<ref>P.A.J. Speth, T.B. Vree, N.F.M. Neilen m.fl. :''Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans'' i ''Ther Drug Monit'', 1987, 9 side 225-258.</ref> hvad der kan skyldes propylenglycolspropylenglykols mildt bedøvende effekt eller afslappende egenskaber i og med at det er en alkohol.<ref>M.A. Seidenfeld og P.J. Hanzlik: ''The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol'' i ''J Pharmacol'', 1932, 44 side 109.</ref>

I et enkelt tilfælde kan intravenøs indgivelse af [[nitroglycerin]] i en polypropylenglycolopløsningpolypropylenglykolopløsning have ført til [[Koma (bevidstløshed)|koma]] og [[acidose]].<ref>H. Demey, R. Daelmans, M.E. DeBroe mfl.: ''Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin'' i ''The Lancet'', 1984, 1 side 1360.</ref>

Ifølge en underøgelseundersøgelse fra 2010 ved [[Karlstad Universitet]] var koncentrationen af polyglycerolestere, propylenglycolpropylenglykol andog glykolætere i indendørsluften, særligt luften i soveværelset, forbundet med en forøget risiko for at børn kan udvikle talrige åndedrætsproblemer og sygdomme i immunsystemet, deriblandt [[astma]], [[høfeber]], [[eksem]] og andre allergier, sådan at den forøgede risiko lå mellem 50% og 180%. Denne koncentration er blevet forbundet med brugen af vandbasredevandbaserede malinger og vandbaserede rengøringsmidler.<ref>[http://www.sciencedaily.com/releases/2010/10/101019084607.htm ScienceDaily: ''Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study Reveals'']</ref><ref>[http://www.hsph.harvard.edu/news/features/features/paints-cleaners-children-asthma-allergy.html Harvard University: ''Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children'']</ref><ref>Norbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler og Carl-Gustaf Bornehag: ''Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children'' i ''PLoS ONE'', 2010, 5, 10 side e13423</ref> I Danmark må stoffet ikke anvendes som [[emulgator]] i fødevarer, men gerne som [[opløsningsmiddel]] for [[tilsætningsstof]]fer og [[aromastof]]fer i koncentrationer op til 1g/kg fødevare.<ref>[http://www.biosite.dk/leksikon/propylenglycol.htm Biosite.dk: ''Propylenglycol'']</ref>

PropylenglycolPropylenglykol er anerkendt som et tilsætningsstof i hundefoder og bliver i USA almindeligvis betragtet som sikkert for hunde. Tilsvarende er propylenglycolpropylenglykol også et godkendt tilsætningsstof i menneskemad.<ref>[http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2009/aprqtr/21cfr184.1666.htm Code of Federal Regulations: ''21CRF184.1666'']</ref> Undtagelsen er, at det er forbudt i kattemad på grund af kattes artsbestemte reaktion i kroppen, som det nævnes i 21 CFR 582.1666<ref> [http://edocket.access.gpo.gov/cfr_2009/aprqtr/21cfr582.1666.htm Code of Federal Regulations: ''21 CFR 582. 1666'']</ref>.

Forskning har antydetindikeret, at personer, som ikke kan tåle propylenglycolpropylenglykol, muligvis lider af en særlig form for irritation, men at de kun sjældent udvikler allergisk kontakteksem. Andre forskere mener, at forekomsten af allergisk kontakeksem, udløst af propylenglycolpropylenglykol, muligvis udgør mere end 2% hos patienter med eksem.<ref>''American Medical Association, Council on Drugs'', 1994 side 1224</ref>

Patienter med [[vulvodynia]] og [[cystitis]] i indvoldene kan være særligt følsomme overfor propylenglycolpropylenglykol. Kvinder, der kæmper med svampeinfektioner kan også opleve, at nogle cremer kan forårsage intense, brændende smerter.<ref>Elizabeth Vliet: ''Screaming To Be Heard: Hormonal Connections That Women Suspect and Doctors Ignore'', 1995</ref> Kvinder, der er igennem [[menopausenmenopause]]n, og som må anvende en [[østrogen]]creme, kan opleve, at mærker, der er indeholder propylenglycolpropylenglykol, ofte skaber ekstremt ubehagelig brænden ved kønsdelene og urinåbningen. I disse tilfælde kan patienterne bede om, at det lokale apotek fremstiller en "propylenglycolpropylenglykol-fri" creme.

Visse brugere af elektroniske cigratter, som inhalerer propylenglycoldampepropylenglykoldampe, kan opleve tørhed i svælget og kortåndethed. Nogle fabrikanter tilbyder at bruge vegetabilsk [[glycerol|glycerin]] i "e-væsken" til dem, som har allergi (eller ubehagelige reaktioner) overfor propylenglycolpropylenglykol.

Nye resultater i en svensk undersøgelse antyder kraftigt, at der er en forbindelse mellem luftbårne koncentrationer af propylenglycolpropylenglykol i bygninger og udviklingen af astma og allergiske reaktioner som tilstoppet næse ([[høfeber]]) hos børn. <ref>Choi, Schmidbauer m.fl.: ''Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children'' i ''PLoS ONE, 2010, 5, 10</ref>

Undersøgelser, der blev udført i 1942 af Oswald Hope Robertson, viste at indånding af fordampet propylenglycolkanpropylenglykolkan forebygge [[lungebetændelse]],, [[influenza]] og andre [[åndedræt]]ssygdomme. Senere har man foretaget undersøgelser på aber og andre dyrfor at klarlægge langtidsvirkningerne, særligt muligheden for ophobning i lungerne. Man fandt ingen bivirkninger efter nogle få måneders behandling.<ref>Se [http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,932876,00.html ''Air Germicide''] i ''Time'', 1942</ref>

PropylenglycolPropylenglykol vides at kræve høje iltkoncentrationer, når det er under nedbrydning i overfladevand. Store mængder af opløst ilt i vandet forbruges, når mikroorganismerne nedbryder glycolglykol. Derfor kan processen have negativ virkning i vandet, når den forbruger den ilt, de vandlevende organismer har brug for til deres overlevelse.

Risikoen for iltmangel på grund af lufthavnenes brug af afisning er mange gange større end den, er er forbundet med spildevand. For eksempel bliver den propylenglycolpropylenglykol-baserede afisningsvæske fortyndet til en blanding med ca. 50 % propylenglycolpropylenglykol. RennRen propylenglycolpropylenglykol har over fem dage et biokemisk iltforbrug over fem dage ([[BOD5]]) på ca. 1.000.000 mg/liter. En typisk propylen-baseret afisningsvæske kan derfor have et BOD5 på ca. 500.000 mg/liter. Til sammenligning har ubehandlet spildevand typisk et BOD5 på ca. 200 mg/L. Mængden af væske, der bruges til afisning af en enkelt jetmaskine, afhænger af den type nedbør, man har med at gøre, og flyets størrelse, men den ligger mellem flere hundrede og flere tusinde liter. På den måde kan afisning af en enkelt flyvemaskine fremkalde en BOD5-belastning, der er større end den, 1 million liter ubehandlet spildevand medfører. En større hovedlufthavn har ofte flere hundrede flyafgange pr. dag.

* [[ButylenglycolButylenglykol]]

* [[EtylenglykolEthylenglykol]]