I løbet af sommeren 2008 optrådte Demi som opvarmningsband for ''[[Jonas Brothers]]'' på deres "Burning Up Tour". Hun var med i ''Disney Channel Games'' ved det tredje show. Efterfølgende var hun med i den anden omgang af showet ''Studio DC: Almost Live''.
Demi spillede også med i filmen ''[[Projekt Prinsesse]]'', hvor hun spiller Prinsesse Rosalinde og spiller over for [[Selena Gomez]]. Filmen havde præmierepremiere i USA d. 26. juni, 2009 på Disney Channel. .<ref>{{cite web|url=http://www.etonline.com/news/2008/08/64623/index.html|title=Disney Darlings: Selena Gomez and Demi Lovato|date=August 22, 2008|accessdate=2008-11-09}}</ref> Demi udagav i sit andet album ”[[Here We Go Again]]” i USA d. 21 Juli, 2009. Den første single fra albummet, af samme navn, blev udgivet d. 17. juni 2009<ref name="hwgaplanetpremiere">{{cite web|url=http://radio.disney.go.com/music/planet_premiere.html|title=Radio Disney Planet Premiere - Here We Go Again|date=06-12-2009|publisher=Radio Disney|accessdate=2009-06-13}}</ref> Angående albummet siger Demi: ”Det vil tage en anden lyd, så forhåbentligt vil det blive modtaget vel. Jeg synger meget rock, men den her gang ville jeg lave nogle mere John Mayer-aktigeagtige sange. Forhåbentlig kan jeg skrive sammen med mennesker som ham." ("It’s going to take a different sound, so hopefully it goes over well. I sing a lot of rock, but this time I want to do more John Mayer-ish type of songs. Hopefully I can write with people like him.")<ref name="demionalbum">{{cite web|url=http://www.sugarslam.com/demi-lovato-on-second-album/|title=Demi Lovato on second album|first=Chelsea|date=01-28-2009|publisher=Sugar Slam|accessdate=2009-06-13}}</ref>
Demi er lige nu med i Disney-serien, ''Sonnys Chance'', der havde præmiere d. 8 februar, 2009.<ref>{{cite news | author =Matt Mitovich | title = Is Disney Channel's Molly the New Miley? | work =Today’s News: Our Take | publisher =TV Guide | date =May 21, 2008 | url = http://community.tvguide.com/blog-entry/TVGuide-News-Blog/Todays-News/Disneys-Miley-Cyrus/800040167/ | accessdate =2008-05-22}}</ref>
