I Nashville mødte Waylon Jennings bl.a. [[Willie Nelson]]. Sammen med andre - bl.a. Jessi Colter og Tompall Glaser - begyndte de at vende sig væk fra Nashville-lydens violiner og steelguitar til fordel for en mere rockinspireret country.
DeWaylon, Jessi Colter, Willie og 4Glaser etablerede supergruppen The Outlaws, der i 1976 udgav LP’en "Wanted!". "Wanted!" var i det væsentlige en samling af nye og gamle indspilninger med Waylon, Willie, Jessie og Glaser hver for sig, dog med duetter i konstellationen Waylon/Jessi og Waylon/Willie. "Wanted!" blev countrymusikkens første platin-plade, og gjorde Willie og Waylon til stjerner, hvis status nu gjorde det muligt og endnu mere legitimt at trække countrymusikken i en anden retning, end det etablerede musikmiljø i Nashville holdt fast ved. Mens det endte med, at Willie Nelson blev træt af Nashville-miljøet og flyttede tilbage til Texas, blev Waylon Jennings i Nashville. Han fik en lejlighed sammen med en anden sanger og musiker, [[Johnny Cash]]. Bofællesskabet med Cash accelerede begge musikeres kreativitet og stjernestatus, men det accelerede også de to's afhængighed af narkotika, især kokain. Waylon Jennings' misbrug varede ved i henved 20 år indtil Waylon forlod Nashville og flyttede til Phoenix i Arizona.
