Da Johnny Carson forlod The Tonight Show i 1992, troede de fleste, at Letterman ville overtage, da han allerede var kendt fra hans "Late Night with David Letterman" der blev sendt i timen efter Carsons show på NBC<ref>http: [thewrap.comhttp://www.thewrap.com/david-letterman-vs-jay-leno-timeline-late-night-rivalry/ David Letterman vs. Jay Leno: A Timeline of Their Legendary Late-Night Rivalry], hentet 11. oktober 2016 {{en sprog}}</ref>. NBC valgte dog i stedet at give jobbet til [[Jay Leno]]. Jay Leno havde været en hyppig gæst på Lettermans talkshow, hvilket ændrede sig herefter. Letterman har i tiden herefter haft en sarkastisk og nedgørende humor overfor Jay Leno.
Ironisk nok valgte NBC i 2009 at fyre [[Conan O'Brien]], som på daværende tidspunkt havde overtaget The Tonight Show, fra selvsamme showshowet og genindsætte Jay Leno som vært, hvilket fik David Letterman til at kalde Leno for en bølle ("{{lang-en|a brad"}}) under et interview med Conan O'Brien<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=ZQF5JF06NYM Interviewet på YouTube], hentet 11. oktober 2016 {{en sprog}}</ref>.
