Ved sin fars dødValdemar var han kun 12 år, gammel;da ihans 18-årsfar alderendøde. I [[1187]] overtog han [[hertugdømme]]t [[Sønderjylland]], som [[biskop Valdemar]] (en [[Biskopfrille]]søn Valdemar|Valdemaraf [[Knud 5.]]) havde styret i hans sted. EfterDe nogleto årsnavnebrødre forløbforetog komi han[[1189]] doget ifælles stridhærtogt, medhvorved sinde frændeerobrede påDitmarsken fra ærkesædet i [[Slesvig Stift|Slesvig bispestolBremen]]. ogEt fratogpar hamår megetsenere [[gods]],blev rimeligvisdet fordiimidlertid hanafsløret, havdeat hambiskoppen mistænktplanlagde forat [[forræderi]]skeovertage planerkongemagten. DaHan såflygtede biskopfra ValdemarDanmark, men vendte tilbage i [[1192]] åbenlyst med svensken hjælpfremmed efterstræbte [[trone]]nhær, vari detet Valdemar,mislykket derforsøg togpå hamat tiltage fange.magten Alleredemed understøtte disse tildragelser havdeaf grev [[Adolf 3. af Holsten|Adolf]] IIIog kongerne [[Knut Eriksson af HolstenSverige]] vistog sigden somnorske fjende[[kong afSverre]]. Danmark,I ogstedet dablev dettehan gentogtaget sigtil vedfange senereaf den unge lejlighederhertug, faldtder Valdemarlod iham fængsle på [[1201Søborg]], indhvor ibiskoppen [[grevskabetsad Holsten]]indespærret ogde erobredenæste landetfjorten år. Dog<ref>http://denstoredanske.dk/Dansk_Biografisk_Leksikon/Kirke_og_tro/Biskop/Valdemar</ref> kunneHertug hanValdemar lykkedes ikke i at indtage [[Lauenburg (Elben)|Lauenborg]],; men ved en natlig overrumpling af [[HamborgHamburg]] [[juleaften]] [[1201]] tog Valdemar grev Adolf til fange og løslod ham ikke uden mod Lauenborgs overgivelse.<ref name="Salm 418">[http://runeberg.org/salmonsen/2/24/0428.html Olrik, s. 418]</ref>
