Alkohol (stofklasse)

stofklasse
For alternative betydninger, se Alkohol. (Se også artikler, som begynder med Alkohol)

Alkoholer (eller evt. alkanoler) er i organisk kemi en fællesbetegnelse for kemiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe (dvs. en OH-gruppe), der er bundet kovalent til et kulstofatom.

Kemiske forbindelser med en OH-gruppe bundet til et aromatisk C-atom kaldes phenoler og betragtes ikke som alkoholer.

Struktur

redigér

Alkoholerne inddeles i tre kategorier:

  • Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH2OH.

Generel formel for primære alkoholer:

 

  • Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH.

Generel formel for sekundære alkoholer:

 

  • Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH.

Generel formel for tertiære alkoholer:

 

En alkohol med mere end én OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennævnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper – to primære og en sekundær.

Kemiske egenskaber

redigér

Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand) med en pKs på 24.[1]

Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, et anhydrid eller et syrechlorid dannes der en ester.

Alkoholer er moderat stærke nukleofiler. Ved nucleofil substitution af et organisk halogenid med en alkohol dannes en ether.

Under syrekatalyse kan alkoholer eliminere vand under dannelse af alkener. Tertiære alkoholer eliminerer hurtigere end sekundære, som igen er hurtigere end primære.

Fysiske egenskaber

redigér

Fysiske egenskaber for nogle alkoholer:

Alkohol Smeltepunkt Kogepunkt Opløselighed i vand (20 °C)
Methanol -98 °C 65 °C Fuldstændigt opløseligt
Ethanol -117 °C 78,29 °C Fuldstændigt opløseligt
Propan-1-ol -126 °C 97 °C Fuldstændigt opløseligt
Propan-2-ol -90 °C 82 °C Fuldstændigt opløseligt
Butan-1-ol -90 °C 118 °C 7,4 g per 100 mL vand
Pentan-1-ol -79 °C 138 °C 2,7 g per 100 mL vand

Eksempler på alkoholer

redigér
Eksempler på alkoholer: n-propylalkohol, en primær alkohol, isopropylalkohol, en sekundær alkohol, cyclohexanol, en sekundær alkohol, isobutylalkohol, en primær alkohol, tert-amylalkohol, en tertiær alkohol.
CH3–CH2–CH2–OH        
         
n-propyl alcohol,
propan-1-ol, eller
1-propanol
isopropyl alcohol,
propan-2-ol, eller
2-propanol
cyclohexanol isobutyl alcohol,
2-methylpropan-1-ol, eller
2-methyl-1-propanol
tert-amyl alcohol,
2-methylbutan-2-ol, eller
2-methyl-2-butanol
en primær alkohol en sekundær alkohol en sekundær alkohol en primær alkohol en tertiær alkohol


redigér

Følgende regler gælder for navngivning af alkoholer:

  1. Find molekylets længste carbonkæde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet på den tilsvarende alkan.
  2. Nummerer C-atomerne i carbonkæden, så C-atomet med hydroxygruppen får lavest muligt nummer.
  3. Tilføj nummeret på C-atomet med hydroxygruppen og endelsen -ol til alkannavnet.
  4. Ved en forgrening angives sidekædernes placering og navne i alfabetisk rækkefølge forrest i navnet.
  5. Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkæden, angives de med forstavelserne di-, tri- eller tetra-. Disse forstavelser indgår ikke i alfabetiseringen.

Se også

redigér

Referencer

redigér
  1. ^ Mygind, Helge (2006). Kemi 2000 B-niveau. P. Haase & Søns Forlag. s. 260-260. ISBN 978-8755909984. {{cite book}}: |access-date= kræver at |url= også er angivet (hjælp)

Ekstern henvisning

redigér
 
Wikimedia Commons har medier relateret til: