Metanol

kemisk forbindelse
Ikke at forveksle med Etanol, Metan og Mentol.

Metanol, methanol (Kemisk Ordbog) eller træsprit (trivialnavn) er en organisk forbindelse, som klassificeres som en alkohol. Ved stuetemperatur og atmosfærisk tryk er stoffet en farveløs, forholdsvis flygtig væske. Modsat ethanol, som ofte forbindes med ordet "alkohol", er methanol yderst giftigt at drikke. Methanol kan brænde i den iltholdige, atmosfæriske luft under dannelse af carbondioxid og vand. Det brænder med en næsten usynlig flammefarve.

Methanol

Methanol

Methanol

Methanol

IUPAC-navn
Methanol
Generelt
Andre navneHydroxymethan
Methylalkohol
Carbinol
Træsprit
ForkortelserMeOH
MolekylformelCH3OH
Molarmasse32,04 g/mol
FremtrædenFarveløs væske
CAS-nummer67-56-1
PubChem887
SMILESCO
InChI1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde0,7918 g/cm3
Opløselighed i vandBlandbar
Syrestyrkekonstant
(pKa)
~15,5
Viskositet0,59 mPa·s ved 20 °C
Struktur
Dipolmoment1,69 D (gas)
Sikkerhed
EU klassifikationBrandfarlig (F)
Giftig (T)
NFPA 704
R-sætningerR11 R23/24/25 R39/23/24/25
S-sætningerS1/2 S7 S16 S36/37 S45
Flammepunkt12 °C (54 °F)
Beslægtede stoffer
Andre alkoholerEthanol
Propanol
Butanol
Relaterede forbindelserChlormethan
Methoxymethan
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Produktion

redigér

Fra syntesegas

redigér

Carbonmonoxid og hydrogen kan reagere over en katalysator og producere metanol. I dag er den mest almindelige katalysator til dette en blanding af kobber og zinkoxideraluminium, hvilket blev brugt første gang af ICI i 1966. Ved 5–10 MPa (50–100 atm) og 250 °C, er reaktionen karakteriseret af høj selektivitet (>99.8%):

CO + 2 H2 → CH3OH

Produktionen af syntesegas fra metan producerer 3 mol hydrogen for hver mol carbonmonoxid, hvor syntesegas kun forbruger to mol af hydrogengas per mol carbonmonoxid. En måde at håndtere med den overskydende hydrogen er at injicere carbondioxid ind i metanol-syntesereaktoren, hvor det reagerer og danner metanol efter følgende reaktionsligning:

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

Selve reaktionsmekanisme i processen sker ved at CO bliver omdannet til CO2, som herefter bliver hydrogeneret:[1]

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

hvor H2O er et biprodukt der bliver genbrugt ved vand-gas skiftereaktion

CO + H2O → CO2 + H2,

Dette giver den overordnede reaktion, som er angivet ovenfor.

CO + 2 H2 → CH3OH

Biosyntese

redigér

Den katalytiske omdannelse af metan til metanol sker ved hjælp af enzymer inklusive metanmonooxygenase. Disse enzymer er en blanding af oxygenaser dvs. oxygenering koblet med produktionen af vvand[2] og NAD+.[3]

CH4 + O2 + NADPH + H+ → CH3OH + H2O + NAD+

Både Fe- og Cu-afhængige enzymer er blevet karakteriseret.[3] Der er blevet udført mange forsøg på at emulere denne reaktivitet, men det har ikke ført nogle positive resultater med sig.[4][5] Metanol er nemmere at oxidere end metanen, så reaktionen er ikke særlig selektiv. Der findes strategier til at omgå dette problem, hvilket bl.a. inkluderer Shilov systemer og zeolitter med Fe og Cu.[6] Disse systemer efterligner ikke nødvendigvis de mekanismer der sker ved metalloenzymer, men er i højere grad inspireret af disse. Aktive sites kan variere kraftigt fra dem der kendes fra enzymerne. Eksempelvis er et dinukleo-aktivt site blevet foreslået til sMMO-enzymet, mens mononuklea jern (alpha-Oxygen) er foreslået til Fe-zeolitten.[7]

Tekniske anvendelser

redigér

Methanol bruges som:

Sundhed og sygdom

redigér

Methanol nedbrydes i leveren til formaldehyd og myresyre, som kan medføre blindhed og i værste fald døden. Ud over gennem fordøjelsessystemet og luftvejene kan methanol også trænge ind i kroppen gennem huden. Udsættes man regelmæssigt for dampe eller direkte hudkontakt med stoffet, ophobes det i kroppen til skadelige koncentrationer.

Giftvirkningen indtræder først nogle timer efter indtagelse, så det er vigtigt ved formodet forgiftning at kontakte lægen hurtigst muligt: En af behandlingsmetoderne er indtagelse af ethanol i rigelige mængder. Behandlingen holder populært sagt leveren travlt beskæftiget med at nedbryde ethanol, så tempoet for nedbrydningen af methanol sænkes. Derved holdes koncentrationerne af de giftige nedbrydningsprodukter nede under de faretruende niveauer. Der forekommer ofte dødsfald som følge af methanolindtagelse i indien

Norge og Uganda.[kilde mangler]

Referencer

redigér
  1. ^ Olaf Deutschmann, Helmut Knözinger, Karl Kochloefl, Thomas Turek "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o05_o03
  2. ^ Mu-Hyun Baik, Martin Newcomb, Richard A. Friesner, Stephen J. Lippard (2003). "Mechanistic Studies on the Hydroxylation of Methane by Methane Monooxygenase". Chem. Rev. 103 (6): 2385-2420. doi:10.1021/cr950244f. PMID 12797835.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Bruger authors parameter (link)
  3. ^ a b Lawton, T. J.; Rosenzweig, A. C. (2016). "Biocatalysts for methane conversion: big progress on breaking a small substrate". Curr. Opin. Chem. Biol. 35: 142-149. doi:10.1016/j.cbpa.2016.10.001. PMC 5161620. PMID 27768948.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Bruger authors parameter (link)
  4. ^ Alayon, E. M. C.; Nachtegaal, M.; Ranocchiari, M.; Van Bokhoven, J. A. (2012). "Catalytic Conversion of Methane to Methanol Using Cu-Zeolites". CHIMIA International Journal for Chemistry. 66 (9): 668-674. doi:10.2533/chimia.2012.668. PMID 23211724.
  5. ^ Hammond, C.; Jenkins, R. L.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Ab Rahim, M. H.; Forde, M. M.; Thetford, A.; Murphy, D. M.; Hagen, H.; Stangland, E. E.; Moulijn, J. M.; Taylor, S. H.; Willock, D. J.; Hutchings, G. J. (2012). "Catalytic and Mechanistic Insights of the Low-Temperature Selective Oxidation of Methane over Cu-Promoted Fe-ZSM-5". Chemistry: A European Journal. 18 (49): 15735-45. doi:10.1002/chem.201202802. PMID 23150452.
  6. ^ Snyder, Benjamin E. R.; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (2017-12-19). "Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes". Chemical Reviews (engelsk). 118 (5): 2718-2768. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00344. ISSN 0009-2665. PMID 29256242.
  7. ^ Snyder, Benjamin E. R.; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L.; Hallaert, Simon D.; Böttger, Lars H.; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F. (2016). "The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites". Nature (engelsk). 536 (7616): 317-321. Bibcode:2016Natur.536..317S. doi:10.1038/nature19059. ISSN 0028-0836. PMID 27535535.
  8. ^ "Månedens skib – Laura Mærsk - Maritime Direct". 26. oktober 2023.
  9. ^ Tiirikainen, Morten (2. november 2023). "Verdens første klimavenlige containerskib ankommer til Kalundborg". TV2 Øst.

Eksterne henvisninger

redigér