Åbn hovedmenuen
Confusion colour.svg Ikke at forveksle med Etanol, Metan og Mentol.

Metanol, methanol (Kemisk Ordbog) eller træsprit (trivialnavn) er en organisk forbindelse, som klassificeres som en alkohol. Ved stuetemperatur og atmosfærisk tryk er stoffet en farveløs, forholdsvis flygtig væske. Modsat ethanol, som ofte forbindes med ordet "alkohol", er methanol yderst giftigt at drikke. Skriveformen Metanol er forældet ifølge Kemisk Ordbog. Methanol kan brænde i den iltholdige, atmosfæriske luft under dannelse af carbondioxid og vand. Methanol brænder med en næsten usynlig flammefarve.

Methanol

Methanol

Methanol-3D-balls.png

Methanol

Methanol

IUPAC-navn
Methanol
Generelt
Andre navne Hydroxymethan
Methylalkohol
Carbinol
Træsprit
Forkortelser MeOH
Molekylformel CH3OH
Molarmasse 32,04 g/mol
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 67-56-1
PubChem 887
SMILES CO
InChI 1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 0,7918 g/cm3
Opløselighed i vand Blandbar
Syrestyrkekonstant
(pKa)
~15,5
Viskositet 0,59 mPa·s ved 20 °C
Struktur
Dipolmoment 1,69 D (gas)
Sikkerhed
EU klassifikation Brandfarlig (F)
Giftig (T)
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f3.pngNfpa r0.png
R-sætninger R11 R23/24/25 R39/23/24/25
S-sætninger S1/2 S7 S16 S36/37 S45
Flammepunkt 12 °C (54 °F)
Beslægtede stoffer
Andre alkoholer Ethanol
Propanol
Butanol
Relaterede forbindelser Chlormethan
Methoxymethan
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Indholdsfortegnelse

ProduktionRediger

Fra syntesegasRediger

Carbonmonoxid og hydrogen kan reagere over en katalysator og producere metanol. I dag er den mest almindelige katalysator til dette en blanding af kobber og zinkoxideraluminium, hvilket blev brugt første gang af ICI i 1966. Ved 5–10 MPa (50–100 atm) og 250 °C, er reaktionen karakteriseret af høj selektivitet (>99.8%):

CO + 2 H2 → CH3OH

Produktionen af syntesegas fra metan producerer 3 mol hydrogen for hver mol carbonmonoxid, hvor syntesegas kun forbruger to mol af hydrogengas per mol carbonmonoxid. En måde at håndtere med den overskydende hydrogen er at injicere carbondioxid ind i metanol-syntesereaktoren, hvor det reagerer og danner metanol efter følgende reaktionsligning:

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

Selve reaktionsmekanisme i processen sker ved at CO bliver omdannet til CO2, som herefter bliver hydrogeneret:[1]

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

hvor H2O er et biprodukt der bliver genbrugt ved vand-gas skiftereaktion

CO + H2O → CO2 + H2,

Dette giver den overordnede reaktion, som er angivet ovenfor.

CO + 2 H2 → CH3OH

BiosynteseRediger

Den katalytiske omdannelse af metan til metanol sker ved hjælp af enzymer inklusive metanmonooxygenase. Disse enzymer er en blanding af oxygenaser dvs. oxygenering koplet med produktionen af vvand[2] og NAD+.[3]

CH4 + O2 + NADPH + H+ → CH3OH + H2O + NAD+

Både Fe- og Cu-afhængige enzymer er blevt karakteriseret.[3] Der er blevet udført mange forsøg på at emulere denne reaktivitet, men det har ikke ført nogle positive resultater med sig.[4][5] Metanol er nemmere at oxidere end metanen, så reaktionen er ikke særlig selektiv. Der findes strategier til at omgå dette problem, hvilket bl.a. inkluderer Shilov systemer og zeolitter med Fe og Cu.[6] Disse systemer efterligner ikke nødvendigvis de mekanismer der sker ved metalloenzymer, men er i højere grad inspireret af disse. Aktive sites kan variere kraftigt fra dem der kendes fra enzymerne. Eksempelvis er et dinukleo-aktivt site blevet foreslået til sMMO-enzymet, mens mononuklea jern (alpha-Oxygen) er foreslået til Fe-zeolitten.[7]

Tekniske anvendelserRediger

Methanol bruges som:

Sundhed og sygdomRediger

Methanol nedbrydes i leveren til formaldehyd og myresyre, som kan medføre blindhed og i værste fald døden. Ud over gennem fordøjelseskanalen og luftvejene kan methanol også trænge ind i kroppen gennem huden. Udsættes man regelmæssigt for dampe eller direkte hudkontakt med stoffet, akkumuleres det i kroppen til skadelige koncentrationer.

Giftvirkningen indtræder først nogle timer efter indtagelse, så det er vigtigt ved formodet forgiftning at kontakte lægen hurtigst muligt: En af behandlingsmetoderne er indtagelse af ethanol i rigelige mængder. Behandlingen holder populært sagt leveren travlt beskæftiget med at nedbryde ethanol, så tempoet for nedbrydningen af methanol sænkes. Derved holdes koncentrationerne af de giftige nedbrydningsprodukter nede under de faretruende niveauer. Der forekommer ofte dødsfald som følge af methanolindtagelse i Norge og Uganda.[kilde mangler]

ReferencerRediger

  1. ^ Olaf Deutschmann, Helmut Knözinger, Karl Kochloefl, Thomas Turek "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o05_o03
  2. ^ Mu-Hyun Baik, Martin Newcomb, Richard A. Friesner, Stephen J. Lippard (2003). "Mechanistic Studies on the Hydroxylation of Methane by Methane Monooxygenase". Chem. Rev. 103 (6): 2385–2420. PMID 12797835. doi:10.1021/cr950244f. 
  3. ^ a b Lawton, T. J.; Rosenzweig, A. C. (2016). "Biocatalysts for methane conversion: big progress on breaking a small substrate". Curr. Opin. Chem. Biol. 35: 142–149. PMC 5161620  Tjek |pmc= (hjælp). PMID 27768948. doi:10.1016/j.cbpa.2016.10.001. 
  4. ^ Alayon, E. M. C.; Nachtegaal, M.; Ranocchiari, M.; Van Bokhoven, J. A. (2012). "Catalytic Conversion of Methane to Methanol Using Cu-Zeolites". CHIMIA International Journal for Chemistry. 66 (9): 668–674. PMID 23211724. doi:10.2533/chimia.2012.668. 
  5. ^ Hammond, C.; Jenkins, R. L.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Ab Rahim, M. H.; Forde, M. M.; Thetford, A.; Murphy, D. M.; Hagen, H.; Stangland, E. E.; Moulijn, J. M.; Taylor, S. H.; Willock, D. J.; Hutchings, G. J. (2012). "Catalytic and Mechanistic Insights of the Low-Temperature Selective Oxidation of Methane over Cu-Promoted Fe-ZSM-5". Chemistry: A European Journal. 18 (49): 15735–45. PMID 23150452. doi:10.1002/chem.201202802. 
  6. ^ Snyder, Benjamin E. R.; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (2017-12-19). "Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes". Chemical Reviews (engelsk). 118 (5): 2718–2768. ISSN 0009-2665. PMID 29256242. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00344. 
  7. ^ Snyder, Benjamin E. R.; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L.; Hallaert, Simon D.; Böttger, Lars H.; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F. (2016). "The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites". Nature (engelsk). 536 (7616): 317–321. Bibcode:2016Natur.536..317S. ISSN 0028-0836. PMID 27535535. doi:10.1038/nature19059. 

Eksterne henvisningerRediger