Pyridin

kemisk forbindelse
Ikke at forveksle med Pyrimidin.

Pyridin er en basisk heterocyklisk organisk forbindelse med molekylformlen C5H5N. Strukturmæssigt minder pyridin om benzen med en methingruppe (=CH-) erstattet af et nitrogenatom. Pyridinringen indgår i mange vigtige forbindelse inklusive aziner og vitaminerne niacin og pyridoxal.

Pyridin
En flaske med pyridin

Strukturformel af pyridin med angivelse af brintatomerne

Strukturformel med nummerinddeling af carbonatomerne

Kugle-og-pind-model af pyridin

Rumlig model af pyridin

Generelt
Andre navneAzin
Azabenzen
MolekylformelC5H5N
Molarmasse79,10 g/mol
FremtrædenFarveløs til gul væske[1]
CAS-nummer110-86-1
EC-nummer203-809-9
PubChem1049
SMILESc1ccncc1
InChI1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Kemiske egenskaber
Massefylde0,982 g/cm3[2]
Opløselighed i vandBlandbar
Smeltepunkt−41,7 °C (231,8 K)[2]
Kogepunkt115,23 °C (388,38 K)[2]
Basestyrkekonstant
(pKb)
8,77[2]
Refraktionsindeks1,5095[2]
Viskositet0,88 cP
Struktur
Dipolmoment2,2 D
Termokemi
DeltaHf100,2 kJ/mol (l)[2]
140,4 kJ/mol (g)[2]
Std. molar entropi So298177,9 J/(mol·K) (l)[2]
282,9 J/(mol·K) (g)[2]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
132,7 kJ/mol (l)[2]
78,1 kJ/mol (g)[2]
Sikkerhed
EU klassifikationBrændbar (F)
Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætningerR20, R21, R22, R34, R36, R38
Flammepunkt21 °C (294 K)
Explosionsgrænser1,8 % – 12,4 %[1]
LD50891 mg/kg (oralt, rotte)
1500 mg/kg (oralt, mus)
1580 mg/kg (oralt, rotte)[3]
Beslægtede stoffer
Andre aminerPicolin
Quinolin
Relaterede forbindelserAnilin
Pyrimidin
Piperidin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Pyridin blev opdaget i 1849 af den skotske kemiker Thomas Anderson som en af bestanddelene i Dippels olie. To år senere lykkedes det Anderson at isolere ren pyridin ved fraktionel destillering af olien. Det er en farveløs, meget brændbar, svagt alkalisk, vandopløselig væske med en karakteristisk ubehagelig fiskeagtig lugt.

Pyridin bruges i fremstillingen af agrokemikalier og lægemidler og er også et vigtigt opløsningsmiddel og reagens. Ethanol tilsættes pyridin for at gøre det uegnet til at drikke. Det bruges i in vitro-syntese af DNA i syntesen af sulfapyridin (et sulfapræparat til behandling af bakteriel infektion), antihistamin, tripelenamin, mepyramin, baktericider og herbicider.

Visse kemiske stoffer er derivater af pyridin. Disse inkluderer B-vitaminerne niacin og pyridoxal, nikotin og andre nitrogenholdige planteprodukter. Historisk blev pyridin produceret fra stenkulstjære og som et biprodukt af gasificering af kul. Et stigende behov for pyridin resulterede dog i udviklingen af mere økonomiske metoder til syntese af acetaldehyd og ammoniak. Der produceres årligt mere end 20.000 ton pyridin.

Referencer

redigér
  1. ^ a b "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0541". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Websted besøgt 29. september 2016. (engelsk)
  2. ^ a b c d e f g h i j k Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 108-109. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  3. ^ "Pyridine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Websted besøgt 29. september 2016. (engelsk)