Chilavert startede karrieren i paraguayanske [[Sportivo Luqueño]] i 1982. Han skiftede til [[GuaraniClub Guaraní|Guaraní]] i 1984, hvorfra han hurtigt skiftede videre til [[San Lorenzo]] i den bedste [[Argentina|argentinske]] række. Her blev han i 4 år og spillede 122 kampe, hvorefter turen gik over [[Atlanterhavet]] til [[Spanien|spanske]] [[Zaragoza]], hvor han spillede fra 1988-1991. Her scorede han i øvrigt sit første mål i seniorkarrieren. Efter 3 år og 79 kampe i den spanske klub drog han atter tilbage til [[Sydamerika]], til [[Velez Sarsfield]] i Argentina. Her spillede han 272 kampe og lavede 24 mål. Efter 9 år i Velez fortsatte fodboldnomaden sin færd til [[Frankrig|franske]] [[Strasbourg]], hvor han spillede to år, inden han skiftede til [[Penarol]] i den bedste [[Uruguay|urugayanske]] serie. Her spillede han et enkelt år, før han skiftede tilbage til Velez og sluttede sin karriere.
