Tetrahydrocannabinol: Forskelle mellem versioner

Content deleted Content added
link
opretter nogle afsnit, laver nogle smårettelser og tilføjer et afsnit fra Cannabinol, der hører til her, se Diskussion:Cannabinol
Linje 3:
[[Fil:Tetrahydrocannabinol.svg|thumb|Tetrahydrocannabinol: [[Sumformel|Molekylformel]]: [[Carbon|C]]<sub>21</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>30</sub>[[Oxygen|O]]<sub>2</sub>
|222x222px|right]]
'''Tetrahydrocannabinol''', '''[THC]''' eller '''Δ<sup>9</sup>-THC''' (delta-9-THC), '''Δ<sup>9</sup>-tetrahydrocannabinol'''
(delta-9-tetrahydrocannabinol), eller '''Δ<sup>1</sup>-tetrahydrocannabinol''' (efter en ældre nummereringsmetode) er det aktive euforiserende stof i [[Cannabis (rusmiddel)|cannabis]]. Tetra betyder 4, hydro betyder vandmolekyler og cannabinol er et planteskabt organisk stof, Delta ni er det sted de fire vandmolekyler og cannabinol-molekylet er bundet sammen.
 
Stoffet blev første gang isoleret af Raphael Mechoulam og Yechiel Gaoni fra [[The Weizmann Institute]] i Rehovot i [[Israel]] i [[1964]]. I ren form er THC glasagtigt. Det kan ikke opløses i vand, men det kan opløses i organiske forbindelser som triglycerider (olie/fedt) eller alkohol. I [[hamp]]-planten beskytter THC mod [[solen]]s skadelige [[UV-stråling]]. THC bruges i dag til [[lægemiddel|medicin]] eller som et [[euforiserende stof]]. I Cannabis findes ikke bare THC, men også adskillige andre cannabinoider. Flere cannabinoider har en [[eufori]]serende virkning. THC dannes når cannabis (hamp) planten er gået i blomst. Jo længere tid hampplanten får lov til at være i blomst, jo flere af de andre cannabinoider vil planten producere. To af cannabinoiderne, [[cannabisol]] og [[cannabinol]] nedbryder THC.
Tetra betyder 4, Hydro betyder vandmolekyler, og Cannabinol er et planteskabt organisk stof, Delta ni er det sted de fire vandmolekyler og cannabinol-molekylet er bundet sammen.
 
==Anvendelse==
Stoffet blev første gang isoleret af Raphael Mechoulam og Yechiel Gaoni fra [[The Weizmann Institute]] i Rehovot i [[Israel]] i [[1964]].
 
I ren form er THC glasagtigt. Det kan ikke opløses i vand, men det kan opløses i organiske forbindelser som triglycerider (olie/fedt) eller alkohol. I [[hamp]]-planten beskytter THC mod [[solen]]s skadelige [[UV-stråling]].
 
THC bruges i dag til [[lægemiddel|medicin]] eller som et [[euforiserende stof]]. I Cannabis findes ikke bare THC, men også adskillige andre cannabinoider. Flere cannabinoider har en [[eufori]]serende virkning. THC dannes når cannabis (hamp) planten er gået i blomst. Jo længere tid hampplanten får lov til at være i blomst, jo flere af de andre cannabinoider vil planten producere. To af cannabinoiderne, cannabisol og cannabinol nedbryder THC.
 
=== Euforiserende stof===
THC har først en euforiserende virkning, hvis planten lagres over længere tid og/eller opvarmes. Herved er det muligt at indtage meget store mængder af de medicinske værdifulde forstadie-syrer til THC og andre cannabinoider, straks efter høst iblandet gulerodssaft eller anden frugtsaft til at ophæve en ellers syrlig smag, uden en psykisk påvirkning anden glæden ved bedring.
 
Line 23 ⟶ 20:
 
Mange [[G-protein-koblede receptorer]] reagerer med cannabinoider, der derved griber ind i mange af organismens funktioner.
 
===Lægemiddel===
Cannabinoider har vist sig, at have antioxidant-egenskaber uden forbindelse til NMDA-receptormodstand. Denne nyligt fundne egenskab gør cannabinoider brugbare i behandling og forebyggende behandling ([[profylakse]]) af en bred variationvifte af oxyderingsassocierede sygdomme, så som iskæmi, alders-relateredealdersrelaterede, [[betændelse]]s- og [[autoimmun]]e sygdomme. Cannabinoiderne har vist at have særlig anvendelse som [[Nervesystemet|nervebeskytter]] for eksempel ved at begrænse neurologisk nervebeskadigelse fremkommet efter [[Iskæmisk hjertesygdom|iskæmiske]] skader, så som [[apopleksi]] (slagtilfælde) og [[traume]]r, eller i behandlingen af [[neuron|neuro-degenerative]] sygdomme, så som [[Alzheimers sygdom|Alzheimers]], [[Parkinsons sygdom|Parkinsons]] og [[Hiv|HIV]] demens.<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=6630507.PN.&OS=PN/6630507&RS=PN/6630507 US Patent 6630507: cannabinoider som antioxidant og nervebeskytter] - The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services {{sprogikon|engelsk}}</ref>
 
Et forskningsprojekt foretaget af overlæge René Støving og Ph.D Alin Andries ved [[Odense Universitetshospital]] har påvist at patienter med svært kronisk [[anoreksi]] kan tage på i vægt ved hjælp af behandling med cannabinol. Forskningsprojektet er publiceret i The International Journal of Eating Disorders<ref>[http://www.ouh.dk/wm435025 Anoreksi-forskning med udfordringer]</ref>. Cannabinol bruges ydermere til at behandle patienter der er underernærede som resultat af [[cancer]] eller [[aids]].
 
Ved medicinsk brug udvælges Cannabis-sorter efter THC-indhold og CBD, CBN, CBG, og THCV-indholdet.
Line 33 ⟶ 35:
Cirka 90% af den tilgængelige THC transporteres rundt i organismen med [[Blodplasma|plasmaet]], mens resten er bundet til de [[røde blodlegemer]]. På grund af sin høje [[lipofil|fedtopløselighed]] '''fordeles''' THC til [[fedtvæv]] og organer med stor blodgennemstrømning som [[hjerne]], [[muskel]], [[lever]], [[lunge]] og [[milt]], hvilket leder til et pludseligt fald i plasmakoncentrationen. Her frigives det langsomt fra vævet til det er blevet akkumuleret i tilbage til blodbanen (et fænomen kaldet redistribution).<ref name="pmid23408483"/>
 
===Metabolitter===
THC '''metaboliseres''' i leveren ved [[Hydroxylgruppe|hydroxylering]] og [[oxidation]] katalyseret af [[CYP450]]-enzymer. Ud fra dette dannes flere 100hundreder metabolitter, hvor 11-OH-THC ([[Hydroxylgruppe|hydroxy-produktet]]) og THC-[[Carboxylsyre|COOH]] (oxidationsproduktet) er de mest dominerende. 55% af THC udskilles med [[fæces]] og cirka 20% med urinen. Hovedmetabolitten i fæces er 11-OH-THC, mens hovedmetabolitten i urinen er THC-COOH eller THC-OOH [[ester]]bundet med [[glukeronsyre]].<ref name="pmid16596792">{{cite journal |doi=10.1007/3-540-26573-2_23 |title=Pharmacokinetics and Metabolism of the Plant Cannabinoids, Δ<sup>9</sup>-Tetrahydrocannibinol, Cannabidiol and Cannabinol |year=2005 |last1=Huestis |first1=M. A. |volume=168 |pages=657–90 |journal=Cannabinoids |pmid=16596792 |issue=168 |series=Handbook of Experimental Pharmacology |isbn=3-540-22565-X}}</ref>
 
[[11-Hydroxy-THC]] ([[Carbon|C]]<sub>21</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>30</sub>[[Oxygen|O]]<sub>3</sub>) er [[Psykoaktivt stof|psykoaktiv]], men virkninger,virkningerne er ikke nødvendigvis identiske med dem set i THC, forklarer til dels de bifasiske effekter af cannabis, hvor nogle effekter, såsom øget appetit, har tendens til at blive forsinket, i stedet for at optræde umiddelbart efter lægemidlet/stoffet indtages.
 
[[THC-COOH]] ([[Carbon|C]]<sub>21</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>28</sub>[[Oxygen|O]]<sub>4</sub>) er ikke psykoaktiv i sig selv, men har en lang [[Halveringstid#Biologisk halveringstid|halveringstid]] i kroppen på op til flere dage (eller endda uger hos kroniske brugere), gør det til den vigtigste testet [[Stofskifte|metabolit]] når [[blod]] eller [[urin]] undersøges for brug af [[Cannabis (rusmiddel)|cannabis]] ([[cannabinoid]]er: [[Receptor]]-[[protein]]er). Denne fremgangsmåde er blevet kritiseret som ensbetydende med forbud mod "at køre bil samtidig med at være regelmæssig bruger af cannabis" uanset tilstedeværelsen eller fraværet af eventuelle faktiske forringelser, der kan påvirke køreevnen.
 
===Trafiksikkerhed===
I [[Danmark]] fik over 2000 bilister frakendt [[kørekort]]et i [[2013]], fordi der blev fundet spor af THC, 11-OH-THC eller [[THC-COOH]] i deres blod. Men mange af dem er slet ikke til fare i [[Trafikuheld|trafikken]], tværtimod, viser forskning.
 
Seniorforsker Inger Marie Bernhoft fra [[DTU Transport]], der har deltaget i en stor [[international]] [[forskning|undersøgelse]] af, om man er til fare for sig selv og andre i trafikken, hvis man er påvirket af hash, udtaler på baggrund af 2.490 blodprøver fra alvorligt tilskadekomne bilister og 15.832 prøver fra tilfældigt udvalgte [[bilist]]er i trafikken, at konklusionen er entydig, »Hvis man er påvirket af hash på et niveau på bagatelgrænsen, er der ikke nogen dokumentation for, at der er en øget risiko for uheld i trafikken.«
 
Desuden understøtter dr. David Bearman, en af USA's mest klinisk vidende [[læge]]r i [[USA]] på området for [[lægemiddel|medicinsk]] [[marihuana]], denne antagelse. Dr. David Bearman har gennemgået en række undersøgelser og konkluderekonkluderer:
 
"Blodkoncentrationer kan være nyttigt, i det mindste kan de hjælpe med at afgøre, om man har brugt marihuana eller hash for nylig. Høje niveauer af blod-THC (≤ 10ng/ml), er et godt tegn på at have brugt hash i den sidste time eller to. Problemerne er, at (1) blodniveauer er meget variable og (2) har ingen klar relation til den faktiske forringelse, dvs "at være under indflydelse." Et af programmets mål var at afgøre, om det er muligt at forudsige føre-evne-forringelse af plasma-koncentrationer af THC og/eller dets metabolit, THC-COOH - Svaret er meget klart: det er det ikke. Nogle bilister med høje plasmakoncentrationer viste ikke forringelse, endda nogle forbedringer ..."
 
=== Andre virkninger ===
Mens THC-COOH ikke har nogen psykoaktive virkninger, kan det stadig have en rolle i [[Analgetikum|analgetiske]] og anti-[[Inflammation|inflammatoriske]] virkninger af cannabis, og har også vist sig at moderere virkningerne af THC, en form kaldet [[Antagonist|antagonisme]], hvilket kan hjælpe med at forklare forskellen i [[subjektiv]]e virkninger, der ses mellem lejlighedsvise og regelmæssige brugere af cannabis.
 
Δ (9)-tetrahydrocannabinol (Δ (9)-THC) og THC-COOH har også vist sig at undertrykke [[åreforkalkning]], (den hyppigste årsag til dødsfald i [[Danmark]]; hvert år dør 23.000 danskere af [[hjerte-karsygdom]]me), ved at være en direkte hæmmer til 15-lipoxygenase (15-LOX), en af de vigtigste enzymer, der er ansvarlige for dannelsen af [[oxidere]]t lav-densitet [[lipoprotein]], en væsentlig medvirkende årsag til åreforkalkning.
 
Desuden har [[in vitro]] eksperimenter med Delta (9)-THC vist sig yderst effektiv til at reducere oxidative skader i [[rygmarv]]skulturer hos [[mus]]. Derudover er Delta (9)-THC anti-[[excitotoksisk]] in vitro. Disse [[Celle (biologi)|cellulære]] mekanismer kan ligge til grund for den formodede [[Nervesystemet|neuro]]-beskyttende effekt i [[amyotrofisk lateral sklerose]] (ALS). Idet (9)-THC er en veltolereret delta ([[dobbeltbinding]] [[isomer]]er, for eksempel i [[fedtsyre]]r, THC og cloprostenol), kan det og andre cannabinoider fra [[hamp]] vise sig at være hidtil ukendte [[Terapi|terapeutiske]] mål til behandling af ALS. Cathy Jordan fra [[Florida]] i [[USA]], har overlevet Amyotrofisk lateral sklerose (ALS) i 22 år med høj [[livskvalitet]] ved brug af cannabis (marihuana) som [[lægemiddel]].{{kilder|dette afsnit|dato=juni 2015}}
{{eftersyn|dette afsnit|dato=februar 2014}}
'''US Patent 6630507''': Den 2. februar [[2001]] ansøgte, og den 7. oktober [[2003]] fik [[Sundhedsministeriet (USA)|USA's sundhedsministeriesundhedsministerium]] (''United States Department of Health and Human Services'', HHS) tilkendt [[patent]] (eneretsbevilling) på formler af cannabinoider som [[antioxidant]] og [[Nerve|nervebeskytter]]:
 
Cannabinoider har vist sig, at have antioxidant-egenskaber uden forbindelse til NMDA-receptormodstand. Denne nyligt fundne egenskab gør cannabinoider brugbare i behandling og forebyggende behandling ([[profylakse]]) af en bred variation af oxyderingsassocierede sygdomme, så som iskæmi, alders-relaterede, [[betændelse]]s- og [[autoimmun]]e sygdomme. Cannabinoiderne har vist at have særlig anvendelse som [[Nervesystemet|nervebeskytter]] for eksempel ved at begrænse neurologisk nervebeskadigelse fremkommet efter [[Iskæmisk hjertesygdom|iskæmiske]] skader, så som [[apopleksi]] (slagtilfælde) og [[traume]]r, eller i behandlingen af [[neuron|neuro-degenerative]] sygdomme, så som [[Alzheimers sygdom|Alzheimers]], [[Parkinsons sygdom|Parkinsons]] og [[Hiv|HIV]] demens.<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=6630507.PN.&OS=PN/6630507&RS=PN/6630507 US Patent 6630507: cannabinoider som antioxidant og nervebeskytter] - The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services {{sprogikon|engelsk}}</ref>
 
== SammenspilSamspil med det Endo-Cannabinoideendocannabinoide Systemsystem ==
Det '''endocannabinoide system''' er en gruppe af neuromodulatoriske [[lipid]]er og deres [[receptor]]er i [[hjernen]], der er involveret i en række fysiologiske processer, herunder appetit, smertefølelse, humør og hukommelse, og det medierer [[Psykoaktivt stof|psykoaktive]] og [[farmakologiske]] virkninger af [[Cannabis (rusmiddel)|cannabis]] og indeholder stort set:
* De endogene [[arakidonsyre]] ([[Carbon|C]]<sub>20</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>32</sub>[[Oxygen|O]]<sub>2</sub>)-baserede lipider, anandamide ''(N-arachidonoylethanolamide,'' AEA: [[Carbon|C]]<sub>22</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>37</sub>[[Nitrogen|N]][[Oxygen|O]]<sub>2</sub>) og 2-arachidonoyl-glycerol (2-AG: [[Carbon|C]]<sub>23</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>38</sub>[[Oxygen|O]]<sub>4</sub>), disse er kendt som "endocannabinoider " og er [[fysiologisk]]e [[Ligand (biokemi)|ligander]] for cannabinoid-receptorer. Endocannabinoider er alle eicosanoider, som er signalmolekyler fra [[Redoxreaktion|oxidation]] af 20-[[carbon]]-[[fedtsyre]]r, der udøver kompleks styring over mange kropslige systemer, primært i [[inflammation]] eller [[Immunforsvar|immunitet]], og som budbringere i [[centralnervesystemet]].