Åbn hovedmenuen

Acetylklorid (CH3COCl) er acylkloridet af eddikesyre. Det hører til acylhaliderne, en klasse af organiske forbindelser. Det fremtræder som en farveløs, ætsende, flygtig væske.

Acetylklorid
En flaske med acetylklorid
Rumlig model af et acetylkloridmolekyle

Stregformel af acetylklorid

Kugle-og-pind-model af acetylklorid

IUPAC-navn
Acetylklorid
Generelt
Systematisk navn Ethanoylklorid
Andre navne Acylklorid
Molekylformel CH3COCl
Molarmasse 78,49 g/mol
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 75-36-5
SMILES ClC(=O)C
InChI 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,104 g/ml (l)
Opløselighed i vand Reagerer med vand
Smeltepunkt -112 °C (161 K)
Kogepunkt 52 °C (325 K)
Struktur
Dipolmoment 2,45 D
Sikkerhed
EU klassifikation Brændbar (F)
Ætsende (C)
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f3.pngNfpa r2.png
R-sætninger R11 R14 R34
S-sætninger S1/2 S9 S16 S26 S45
Flammepunkt 4 °C (277 K)
Selvantændelses-temperatur 390 °C (663 K)
Explosionsgrænser 7,3–19 %
Beslægtede stoffer
Andre acylklorider Propionylklorid
Butyrylklorid
Relaterede forbindelser Eddikesyre
Eddikesyreanhydrid
Acetylbromid
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Indholdsfortegnelse

SynteseRediger

Acetylklorid blev første gang syntetiseret i 1852 af den franske kemiker Charles Frédéric Gerhardt ved reaktion mellem kaliumacetat (CH3COO K+) og fosforylklorid (POCl3).[1]

Ved reaktion mellem eddikesyreanhydrid og hydrogenklorid dannes en blanding af acetylklorid og eddikesyre:[2]

(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H

LaboratoriesynteseRediger

I laboratoriet syntetiseres acetylklorid ved reaktion mellem eddikesyre og vandsugende kloreringsreagenser som fosfortriklorid (PCl3), fosforpentaklorid (PCl5), sulfurylklorid (SO2Cl2) eller thionylklorid (SOCl2). Produktet af disse reaktioner er dog typisk forurenet med fosfor- eller svovlholdige urenheder, som kan besværliggøre efterfølgende reaktioner.[3] En alternativ syntese, der ikke danner fosfor- og svovlholdige urenheder, består i at reagere fosgen med eddikesyre:

COCl2 + CH3COOH → CH3COCl + HCl + CO2

HCl-urenheder kan fjernes ved efterfølgende destillation af råproduktet fra dimethylanilin eller ved at gennemboble blandingen med en strøm af argon.

Andre metoderRediger

En blanding af dikloreddikesyre (CHCl2COOH) og eddikesyre danner acetylklorid ved opvarmning.[3] Acetylklorid kan tillige dannes ved katalytisk carbonylering af metylklorid (CH3Cl).[4]

ForekomstRediger

Acetylklorid forventes ikke at forekomme i naturen, idet kontakt med vand vil hydrolysere acetylklorid til eddikesyre og hydrogenklorid. Selv i atmosfærisk luft frigiver acetylklorid hvide "dampe" som følge af hydrolyse forårsaget af fugt i luften. Disse dampe er i virkeligheden små dråber af saltsyre (HCl i vandig opløsning) og eddikesyre dannet ved hydrolyse.

AnvendelserRediger

I organisk syntese anvendes acetylklorid til acyleringsreaktioner, dvs. indførelsen af en acetylgruppe. Acetyl er en acylgruppe med formlen -C(=O)-CH3. To vigtige typer acyleringsreaktioner er esterificering og Friedel-Crafts-acylering.

Eddikesyreestre og -amiderRediger

Acetylklorid anvendes som reagens i syntesen af estre og amider af eddikesyre. Ved reaktion mellem f.eks. acetylklorid og ætanol dannes esteren ethylacetat:

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Acyleringsreaktioner af denne type udføres ofte i tilstedeværelse af en base som pyridin, triethylamin eller 4-dimethylaminopyridin, der dels fungerer som katalysator, dels neutraliserer det dannede HCl. Disse reaktioner foregå ofte via dannelsen af en midlertidig keten.

Friedel-Crafts-acyleringerRediger

En anden vigtig type acyleringsreaktion er Friedel-Crafts-acyleringen,[5] der er et eksempel på en elektrofil aromatisk substitution.

ReferencerRediger

  1. ^ Se:
  2. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence. “Acetic Acid”, artikel i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045. (engelsk)
  3. ^ a b Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.  (engelsk)
  4. ^ US patent 4352761 (besøgt 20. august 2016). (engelsk)
  5. ^ Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001 (engelsk)

Eksterne henvisningerRediger