Butansyre

Butansyre er en carboxylsyre med den kemiske formel CH₃CH₂CH₂COOH. Dens trivialnavn er smørsyre. Butansyre findes først og fremmest i harsk smør, parmesanost og opkast, og den har en ubehagelig lugt og en sur smag med en sødlig eftersmag. Butansyre kan genkendes af dyr med en god lugtesans (f.eks. hunde) i koncentrationer helt ned til 10 ppb, mens mennesker kan genkende stoffet i koncentrationer ned til 10 ppm.

Butansyre
IUPAC-navn Butansyre
Generelt
Andre navne	Smørsyre C4:0 (Lipidnumre)
Molekylformel	C3H7COOH
Molarmasse	88,11 g/mol
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	107-92-6
EC-nummer	203-532-3
PubChem	264
SMILES	O=C(O)CCC
DrugBank	DB03568
InChI	1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
Kemiske egenskaber
Massefylde	1,135 g/cm3 (−43 °C) 0,9528 g/cm3 (25 °C)
Opløselighed i vand	Blandbar
Opløselighed	Delvis opløselig i tetraklorkulstof Blandbar med ætanol og ether
Smeltepunkt	−5,1 °C (268 K)
Kogepunkt	163,75 °C (437 K)
Syrestyrkekonstant (pKa)	4,82
Refraktionsindeks	1,3980 (20 °C)
Viskositet	1,814 cP (15 °C) 1,426 cP (25 °C)
Struktur
Krystalstruktur	Monoklin (−43 °C)
Dipolmoment	0,93 D (20 °C)
Termokemi
DeltaHf	−535,13 kJ/mol (l)
Std. entalpi af forbrænding ΔcHo298	2183,5 kJ/mol (l)
Std. molar entropi So298	226,35 J/(mol·K) (l)
Std. molar varmekapacitet, cpo	179,49 J/(mol·K) (l)
Sikkerhed
EU klassifikation	Sundhedsskadelig (Xn) Ætsende (C)
NFPA 704
R-sætninger	R20/21/22, R34, R36/37/38
S-sætninger	S26, S36, S45
Flammepunkt	72 °C (345 K)
Explosionsgrænser	2,2–13,4 %
LD50	2000 mg/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre anioner	Butanoat
Andre carboxylsyrer	Propansyre Akrylsyre Ravsyre Æblesyre Vinsyre Fumarsyre Pentansyre
Relaterede forbindelser	1-Butanol Butyraldehyd Metylbutyrat
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Forekomst i naturen

Butansyre er en fedtsyre, som findes i form af estere i animalske fedtstoffer og planteolier. Der er 3-4 % butansyreglycerid i smør, og når smørret harsker, frigøres den ildelugtende butansyre fra glyceridet ved hydrolyse, og det er hovedårsagen til den ubehagelige lugt af "sure tæer". Butansyre findes også som en hexylester i olie fra kæmpebjørneklo og som oktylester i almindelig pastinak, og den er fundet i kødsaft og sved.

Fremstilling

Butansyre fremstilles ved forgæring af sukker eller stivelse, sådan som det f.eks. sker, når ost modnes, hvor man tilsætter kalk for at neutralisere de syrer, som dannes i processen. "Smørsyregæring" af stivelse fremskyndes af bakterien Bacillus subtilis.

Egenskaber

Butansyre er en olieagtig, farveløs væske, som størkner ved -8 °C. Den koger ved 164 °C, og den er letopløselig i vand, ætanol og æter. Syren udfældes af en vandig opløsning, når man tilsætter calciumklorid. Kaliumdikromat og svovlsyre ilter butansyre til CO₂ og eddikesyre, mens basisk kaliumpermanganat ilter den til CO₂. Calciumsaltet, Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, er lettere at opløse i koldt vand end i varmt.

Anvendelse

Butansyre bruges ved fremstilling af forskellige butyrat-estere. De lavmolekylære estere af butansyre som f.eks. metylbutyrat har oftest behagelig aroma eller smag. Derfor bruges de som tilsætningsstoffer i madvarer og parfume.

Isomerer

Der findes et isomert stof, 2-metylpropansyre eller isosmørsyre, der har samme sumformel som butansyre, men en anden molekylstruktur. De to stoffer har næsten de samme kemiske, men forskellige fysiske egenskaber.