Dimethylsulfoxid

kemisk forbindelse

Dimethylsulfoxid (DMSO) er en organisk svovlforbindelse med molekylformlen (CH3)2SO. Det fremtræder under standardbetingelser som en farveløs væske. DMSO er et vigtigt polært aprotisk opløsningsmiddel, og det er blandbart med såvel vand som en lang række organiske opløsningsmidler. Det har et relativt højt smeltepunkt. DMSO har den specielle egenskab, at mange mennesker oplever en hvidløgslignende smag i munden efter hudkontakt med stoffet.[2]

Dimethylsulfoxid
En flaske med dimethylsulfoxid
Strukturformel af dimethylsulfoxid

Kugle-og-pind-model af dimethylsulfoxid

Rumlig model af dimethylsulfoxid

IUPAC-navn
Dimethylsulfoxid
Generelt
Systematisk navn Methansulfinylmethan
Dimethyl(oxido)svovl
Andre navne Methylsulfinylmethan
Methylsulfoxid
Forkortelser DMSO, Me2SO
Molekylformel (CH3)2SO
Molarmasse 78,13 g/mol
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 67-68-5
EC-nummer 200-664-3
PubChem 679
SMILES CS(=O)C
ATC Kode G04BX13
DrugBank DB01093
InChI 1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,1004 g/cm3
Opløselighed i vand Blandbar
Opløselighed i Diethylether Meget blandbar
Smeltepunkt 17,89 °C (290,89 K)[1]
Kogepunkt 189 °C (462 K)[1]
Syrestyrkekonstant
(pKa)
35
Refraktionsindeks 1,4793[1]
Viskositet 1,996 cP ved 20 °C
Struktur
Molekylær form Trigonal pyramidal
Dipolmoment 3,96 D
Termokemi
DeltaHf –204,2 kJ/mol[1]
Std. molar entropi So298 188,3 J/(mol·K)[1]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
153,0 kJ/mol[1]
Sikkerhed
Største risici Lokalirriterende (Xi)
Brandfarlig (F)
NFPA 704
R-sætninger R36/37/38
S-sætninger S26, S37/39
Flammepunkt 89 °C
Beslægtede stoffer
Andre Sulfoxider Diethylsulfoxid
Relaterede forbindelser Natriummethylsulfinylmethylid
Dimethylsulfid
Dimethylsulfon
Acetone
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

DMSO optages let gennem huden. Hvis der er opløst giftige stoffer i DMSO'en (f.eks. natriumcyanid), bringes disse med ind i kroppen og kan medføre potentielt livsfarlige situationer.

Dimethylsulfoxidmolekylet har en trigonal pyramidal geometri i lighed med andre tre-koordinerede forbindelser af svovl i oxidationstrin +4.[3] Svovlatomet har et ledigt elektronpar, som sammen med methylgrupperne og iltatomet danner hjørnerne i et tetraeder.

Referencer redigér

  1. ^ a b c d e f Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 134-135. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  2. ^ Novak, K. M., red. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th udgave). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. s. 619. ISBN 1-57439-110-0. (engelsk)
  3. ^ (engelsk) R. Thomas, C. B. Shoemaker, og K. Eriks. "The molecular and crystal structure of dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO" Acta Crystallogr. 1966. vol. 21, pp. 12-20. doi:10.1107/S0365110X66002263