Dimethylsulfoxid

kemisk forbindelse

Dimethylsulfoxid (DMSO) er en organisk svovlforbindelse med molekylformlen (CH3)2SO. Det fremtræder under standardbetingelser som en farveløs væske. DMSO er et vigtigt polært aprotisk opløsningsmiddel, og det er blandbart med såvel vand som en lang række organiske opløsningsmidler. Det har et relativt højt smeltepunkt. DMSO har den specielle egenskab, at mange mennesker oplever en hvidløgslignende smag i munden efter hudkontakt med stoffet.[2]

Dimethylsulfoxid
En flaske med dimethylsulfoxid
Strukturformel af dimethylsulfoxid

Kugle-og-pind-model af dimethylsulfoxid

Rumlig model af dimethylsulfoxid

IUPAC-navn
Dimethylsulfoxid
Generelt
Systematisk navnMethansulfinylmethan
Dimethyl(oxido)svovl
Andre navneMethylsulfinylmethan
Methylsulfoxid
ForkortelserDMSO, Me2SO
Molekylformel(CH3)2SO
Molarmasse78,13 g/mol
FremtrædenFarveløs væske
CAS-nummer67-68-5
EC-nummer200-664-3
PubChem679
SMILESCS(=O)C
ATC KodeG04BX13
DrugBankDB01093
InChI1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Kemiske egenskaber
Massefylde1,1004 g/cm3
Opløselighed i vandBlandbar
Opløselighed i DiethyletherMeget blandbar
Smeltepunkt17,89 °C (290,89 K)[1]
Kogepunkt189 °C (462 K)[1]
Syrestyrkekonstant
(pKa)
35
Refraktionsindeks1,4793[1]
Viskositet1,996 cP ved 20 °C
Struktur
Molekylær formTrigonal pyramidal
Dipolmoment3,96 D
Termokemi
DeltaHf–204,2 kJ/mol[1]
Std. molar entropi So298188,3 J/(mol·K)[1]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
153,0 kJ/mol[1]
Sikkerhed
Største risiciLokalirriterende (Xi)
Brandfarlig (F)
NFPA 704
R-sætningerR36/37/38
S-sætningerS26, S37/39
Flammepunkt89 °C
Beslægtede stoffer
Andre SulfoxiderDiethylsulfoxid
Relaterede forbindelserNatriummethylsulfinylmethylid
Dimethylsulfid
Dimethylsulfon
Acetone
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

DMSO optages let gennem huden. Hvis der er opløst giftige stoffer i DMSO'en (f.eks. natriumcyanid), bringes disse med ind i kroppen og kan medføre potentielt livsfarlige situationer.

Dimethylsulfoxidmolekylet har en trigonal pyramidal geometri i lighed med andre tre-koordinerede forbindelser af svovl i oxidationstrin +4.[3] Svovlatomet har et ledigt elektronpar, som sammen med methylgrupperne og iltatomet danner hjørnerne i et tetraeder.

Referencer

redigér
  1. ^ a b c d e f Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 134-135. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  2. ^ Novak, K. M., red. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th udgave). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. s. 619. ISBN 1-57439-110-0. (engelsk)
  3. ^ (engelsk) R. Thomas, C. B. Shoemaker, og K. Eriks. "The molecular and crystal structure of dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO" Acta Crystallogr. 1966. vol. 21, pp. 12-20. doi:10.1107/S0365110X66002263