Åbn hovedmenuen

Ethenon

Organisk kemisk forbindelse

Ethenon er det systematiske navn for keten, en organisk forbindelse med den kemiske formel C2H2O eller H2C=C=O. Det er det simpleste medlem af klassen af ketener. Det er en tautomer af ethynol.

Ethenon
Strukturformel for ethenon
3D-model af ethenon-molekylet
Generelt
Andre navne Keten
Carbomethen
Ketoethylen
Molekylformel C2H2O
Molarmasse 42,037 g/mol
Fremtræden Farveløs gas
CAS-nummer 463-51-4
EC-nummer 207-336-9
PubChem 10038
SMILES O=C=C
InChI 1/C2H2O/c1-2-3/h1H2
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,93 g/cm3
Opløselighed i vand Dekomponerer
Opløselighed Opløselig i acetone, ætanol, diethylether, aromatiske opløsningsmidler og alkylhalider
Smeltepunkt -151 °C (122,15 K)[1]
Kogepunkt -49,8 °C (223,35 K)[1]
Refraktionsindeks 1,4355
Struktur
Termokemi
DeltaHf -47,5 kJ mol-1[1]
Std. molar entropi So298 247,6 J K-1 mol-1[1]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
51,8 J K-1 mol-1[1]
Sikkerhed
NFPA 704 Nfpa h4.pngNfpa f4.pngNfpa r1.png
Explosionsgrænser 5,5-18 %
LD50 1300 mg/kg (oralt, rotte)
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Indholdsfortegnelse

EgenskaberRediger

Ethenon er en yderst giftig farveløs gas ved standardbetingelser og har en skarp, ubehagelig lugt. Det er opløseligt i acetone, ætanol, diethylether, aromatiske opløsningsmidler og alkylhalider.

FremstillingRediger

Ethenon kan fremstilles i laboratoriet ved pyrolyse af acetonedampe.[2] Det kan tillige dannes ved at reagere acetylklorid med en protonacceptor som f.eks. trimethylamin.

ReaktionerRediger

Ethenon er meget reaktivt og undergår let reaktion med nukleofiler under dannelse af en acetylgruppe. Det reagerer f.eks. med vand under dannelse af eddikesyre;[3] med eddikesyre under dannelse af eddikesyreanhydrid; med ammoniak (NH3) og aminer under dannelse af ethanamider;[4] og med tørre hydrogenhalider under dannelse af acetylhalider.

Ethenon kan desuden reagere med sig selv via en [2+2]-cykloadditionsreaktion under dannelse af cykliske dimerer kaldt diketener. Af denne grund bør ethenon ikke opbevares i længere tid.[5]

RisiciRediger

Hvis et menneske udsættes for koncentrerede niveauer af ethenon, kan det forårsage irritation af kropsdele som f.eks. øjne, næse, svælg og lunger. Omfattende studier af ethenons giftighed foretaget på mus, rotter, marsvin og kaniner viste, at udsættelse for nyfremstillet ethenon i 10 minutter ved koncentrationer ned til 0,2 mg/liter (116 ppm) medførte en høj procentdel af dødsfald hos små dyr. Disse studier anbragte ethenon i samme giftighedskategori som fosgen (0,2–20 mg/liter) og blåsyre (hydrogencyanid, 0,2-0,5 mg/liter). Døden indtræffer som følge af lungeødem, ligesom det er tilfældet med fosgenforgiftning, om end ethenon virker langt hurtigere.[6]

Grænseværdien for erhvervsmæssig eksponering er sat til 0,5 ppm (0,9 mg/m3) i gennemsnit over en otte-timers-periode.[7]IDLH-grænseværdien er sat til 5 ppm, da dette er den laveste koncentration, der kan fremkalde et klinisk relevant fysiologisk respons hos mennesker.[8]

ReferencerRediger

  1. ^ a b c d e Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 116-117. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  2. ^ Hurd, C.D. "Ketene". Org. Synth. 1925 (4): 39. doi:10.15227/orgsyn.004.0039.  Fejl i Vancouver-style: non-Latin character (hjælp) (engelsk)
  3. ^ Tidwell, p. 11.
  4. ^ Tidwell, p. 560.
  5. ^ Christoph Taeschler :Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010 (engelsk)
  6. ^ H. A. Wooster; C. C. Lushbaugh; C. E. Redeman (1946). "The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer". J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.  (engelsk)
  7. ^ Centers for Disease Control and Prevention (4. april 2013). "Ketene". NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Hentet 29. januar 2017.  (engelsk)
  8. ^ Centers for Disease Control and Prevention (May 1994). "Ketene". Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs). Hentet 29. januar 2017.  (engelsk)

LitteraturRediger