Protisk opløsningsmiddel

Et protisk opløsningsmiddel er et opløsningsmiddel/solvent, der indeholder brintatomer (H) bundet til elektronegative atomer som f.eks. N (kvælstof) eller O (ilt).[1] I N-H-bindinger og O-H-bindinger er det fælles elektronpar forskudt mod det elektronegative atom, hvilket gør H-atomerne partielt positivt ladede; dette gør dem i stand til at danne hydrogenbindinger til elektronegative atomer i molekyler opløst i det protiske opløsningsmiddel.

Vand er et eksempel på et protisk opløsningsmiddel. Diagrammet viser de partielle elektriske ladninger på atomerne i et vandmolekyle.

Et opløsningsmiddel, der ikke er protisk, kaldes aprotisk. Aprotiske opløsningsmidler inddeles i polære og upolære aprotiske opløsningsmidler.

Egenskaber for nogle almindelige opløsningsmidler redigér

Nedenstående opløsningsmidler er inddelt kvalitativt i upolære, polære aprotiske og polære protiske opløsningsmidler.

Opløsningsmiddel Kemisk formel Kogepunkt Dielektrisk konstant Massefylde Dipolmoment (D)
Upolære opløsningsmidler
Hexan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2,0 0,655 g/mL 0,00 D
Benzen C6H6 80 °C 2,3 0,879 g/ml 0,00 D
Toluen C6H5CH3 111 °C 2,4 0,867 g/mL 0,36 D
1,4-Dioxan (CH2CH2O)2 101 °C 2,3 1,033 g/mL 0,45 D
Kloroform CHCl3 61 °C 4,8 1,498 g/mL 1,04 D
Diethylether (CH3CH2)2O 35 °C 4,3 0,713 g/mL 1,15 D
Metylenklorid/diklormethan (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,3266 g/mL 1,60 D
Polære aprotiske opløsningsmidler
N-Methylpyrrolidon CH3NC(O)C3H6 202 °C 32,2 1,028 g/mL 4,1 D
Tetrahydrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7,5 0,886 g/mL 1,75 D
Ethylacetat (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6,0 0,894 g/mL 1,78 D
Acetone CH3C(O)CH3 56 °C 21 0,786 g/mL 2,88 D
Dimethylformamid (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 g/mL 3,82 D
Acetonitril (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0,786 g/mL 3,92 D
Dimethylsulfoxid (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1,092 g/mL 3,96 D
Polære protiske opløsningsmidler
Myresyre HCO2H 101 °C 58 1,21 g/mL 1,41 D
n-Butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0,810 g/mL 1,63 D
Isopropanol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0,785 g/mL 1,66 D
Nitromethan CH3NO2 100–103 °C 35,87 1,1371 g/mL 3,56 D
Ætanol (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24,55 0,789 g/mL 1,69 D
Metanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0,791 g/mL 1,70 D
Eddikesyre (AcOH) CH3-CO2H 118 °C 6,2 1,049 g/mL 1,74 D
Vand H2O 100 °C 80 1,000 g/mL 1,85 D

Referencer redigér

  1. ^ Housecroft, Catherine E., og Constable, Edwin C. Chemistry, 4th Edition, pp. 1028-1029. Pearson Education Limited (2010), ISBN 978-0-273-71545-0. (engelsk)